3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diphenyldithiocarbamate | 1563178-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diphenyldithiocarbamate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] N,N-diphenylcarbamodithioate
• CAS: 1563178-02-8
• 化学式: C₄₀H₃₉NO₅S₂
• 分子量: 677.885
• InChiKey: NUDYGMRJKPOUIW-GKFPOLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diphenyldithiocarbamate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diphenyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  糖基二硫代氨基甲酸酯：无辅助基团的 β-选择性偶联

  摘要：

  在本文中，我们评估了具有未受保护的 C2 羟基的糖基二硫代氨基甲酸酯 (DTC) 作为 β 连接寡糖合成中的供体。我们报告了通过 DMDO 氧化将糖类一锅温和地转化为 β-糖基 DTC，随后 DTC 盐开环，这可以从仲胺和 CS 2原位生成。糖基 DTCs 在低温下很容易被 Cu(I) 或 Cu(II) 三氟甲磺酸盐激活，并且适合反复合成策略，如三-β-1,6-连接的四糖的有效构建所证明的。尽管不存在预先存在的 C2 辅助基团，但糖基 DTC 偶联具有高度的 β 选择性。我们提供的证据表明，定向效应是由 C2 羟基本身通过顺式稠合双环中间体的假定形成介导的。

  DOI：

  10.1021/jo500032k
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 lithium diphenylamide 、 (3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以42 mg的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diphenyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  糖基二硫代氨基甲酸酯：无辅助基团的 β-选择性偶联

  摘要：

  在本文中，我们评估了具有未受保护的 C2 羟基的糖基二硫代氨基甲酸酯 (DTC) 作为 β 连接寡糖合成中的供体。我们报告了通过 DMDO 氧化将糖类一锅温和地转化为 β-糖基 DTC，随后 DTC 盐开环，这可以从仲胺和 CS 2原位生成。糖基 DTCs 在低温下很容易被 Cu(I) 或 Cu(II) 三氟甲磺酸盐激活，并且适合反复合成策略，如三-β-1,6-连接的四糖的有效构建所证明的。尽管不存在预先存在的 C2 辅助基团，但糖基 DTC 偶联具有高度的 β 选择性。我们提供的证据表明，定向效应是由 C2 羟基本身通过顺式稠合双环中间体的假定形成介导的。

  DOI：

  10.1021/jo500032k

文献信息

• Glycosyl Dithiocarbamates: β-Selective Couplings without Auxiliary Groups
  作者：Panuwat Padungros、Laura Alberch、Alexander Wei

  DOI：10.1021/jo500032k

  日期：2014.3.21

  donors in β-linked oligosaccharide synthesis. We report a mild, one-pot conversion of glycals into β-glycosyl DTCs via DMDO oxidation with subsequent ring opening by DTC salts, which can be generated in situ from secondary amines and CS2. Glycosyl DTCs are readily activated with Cu(I) or Cu(II) triflate at low temperatures and are amenable to reiterative synthesis strategies, as demonstrated by the

  在本文中，我们评估了具有未受保护的 C2 羟基的糖基二硫代氨基甲酸酯 (DTC) 作为 β 连接寡糖合成中的供体。我们报告了通过 DMDO 氧化将糖类一锅温和地转化为 β-糖基 DTC，随后 DTC 盐开环，这可以从仲胺和 CS 2原位生成。糖基 DTCs 在低温下很容易被 Cu(I) 或 Cu(II) 三氟甲磺酸盐激活，并且适合反复合成策略，如三-β-1,6-连接的四糖的有效构建所证明的。尽管不存在预先存在的 C2 辅助基团，但糖基 DTC 偶联具有高度的 β 选择性。我们提供的证据表明，定向效应是由 C2 羟基本身通过顺式稠合双环中间体的假定形成介导的。