methyl 2,3-O-benzylidene-6-deoxy-4-O-(2-methoxyethoxymethyl)-α-L-mannopyranoside | 1002757-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-benzylidene-6-deoxy-4-O-(2-methoxyethoxymethyl)-α-L-mannopyranoside
• CAS: 1002757-16-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: LLECNFRBWXCSKG-DWVKZMBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-benzylidene-6-deoxy-4-O-(2-methoxyethoxymethyl)-α-L-mannopyranoside 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-acetyl-L-ristosamine
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Hanna, Roderick; Saeed, May S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2583 - 2588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-benzylidene-6-deoxy-α-L-mannopyranoside 、 2-甲氧基乙氧基甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 2,3-O-benzylidene-6-deoxy-4-O-(2-methoxyethoxymethyl)-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Hanna, Roderick; Saeed, May S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2583 - 2588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the synthesis of the 2,6-dideoxysugar l-digitoxose
  作者：Shannon C. Timmons、David L. Jakeman

  DOI：10.1016/j.carres.2007.09.012

  日期：2007.12

  As deoxysugars are integral components of many natural products, the development of efficient chemical and enzymatic routes to prepare these compounds is of particular interest. Herein, we report a comparison of several synthetic methodologies used to prepare protected derivatives of the 2,6-dideoxysugar L-digitoxose. A novel, stereoselective synthetic route to efficiently access methyl 4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-3-O-trimethylsilyl-alpha-L-ribo-hexopyranoside in 35% yield over nine facile steps is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The reaction of derivatives of methyl 2,3-O-benzylidene-α-l-rhamnopyranoside with butyl-lithium
  作者：John S. Brimacombe、Roderick Hanna、May S. Saeed、Leslie C.N. Tucker

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81059-9

  日期：——