(1S,2R,5S,6’R,7’R,7’aR)-7’-(chloromethyl)-6’-hydroxy-2-isopropyl-2’,5-dimethyl-5’,6’,7’,7’a-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,3’-pyrrolo[1,2-c]imidazol]-1’(2’H)-one | 1620749-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S,6’R,7’R,7’aR)-7’-(chloromethyl)-6’-hydroxy-2-isopropyl-2’,5-dimethyl-5’,6’,7’,7’a-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,3’-pyrrolo[1,2-c]imidazol]-1’(2’H)-one
• CAS: 1620749-09-8
• 化学式: C₁₇H₂₉ClN₂O₂
• 分子量: 328.882
• InChiKey: QCBFYYHKLLNKNY-GTMMTOLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6’R,7’R,7’aR)-7’-(chloromethyl)-6’-hydroxy-2-isopropyl-2’,5-dimethyl-5’,6’,7’,7’a-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,3’-pyrrolo[1,2-c]imidazol]-1’(2’H)-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(2R,3S,4R)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 3-Glycinyl-4-羟基吡咯烷和 3-取代 4-羟基脯氨酸的环加成-环化联合方法

  摘要：

  (E)-或(Z)-1,4-二氯-2-丁烯和薄荷酮衍生的硝酮作为甘氨酸等价物之间的环加成反应提供基于二氯化异恶唑烷的环加合物。这些加合物的立体化学由起始烯烃和硝酮的构型控制。氨基是通过异恶唑烷 N-O 键的还原裂解或通过叠氮化和随后的还原产生的，这在两条路线中引发了环化反应，通过氯化物置换进行。这种方法提供了前所未有的 3-取代 4-羟基脯氨酸衍生物和 (αS,3R,4S)-3-glycinyl-4-hydroxypyrrolidine。报道的产品的两种对映体都可以通过使用一种或另一种硝酮对映体来制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402215
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,2'R,3'R,3'aR,5S)-2','3-bis(chloromethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]-isoxazol]-4'(5'H)-one 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 168.0h， 以80%的产率得到(1S,2R,5S,6’R,7’R,7’aR)-7’-(chloromethyl)-6’-hydroxy-2-isopropyl-2’,5-dimethyl-5’,6’,7’,7’a-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,3’-pyrrolo[1,2-c]imidazol]-1’(2’H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 3-Glycinyl-4-羟基吡咯烷和 3-取代 4-羟基脯氨酸的环加成-环化联合方法

  摘要：

  (E)-或(Z)-1,4-二氯-2-丁烯和薄荷酮衍生的硝酮作为甘氨酸等价物之间的环加成反应提供基于二氯化异恶唑烷的环加合物。这些加合物的立体化学由起始烯烃和硝酮的构型控制。氨基是通过异恶唑烷 N-O 键的还原裂解或通过叠氮化和随后的还原产生的，这在两条路线中引发了环化反应，通过氯化物置换进行。这种方法提供了前所未有的 3-取代 4-羟基脯氨酸衍生物和 (αS,3R,4S)-3-glycinyl-4-hydroxypyrrolidine。报道的产品的两种对映体都可以通过使用一种或另一种硝酮对映体来制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402215