3-amino-4-((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)thiophene-2-carbonitrile | 885593-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-4-((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 885593-51-1
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₄SSi
• 分子量: 548.778
• InChiKey: QAPPHVRNJSZVHR-DBPPGNBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)thiophene-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-(4-aminothieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ribo 7-N/O/S 嘧啶 9-脱氮 C-核苷类似物作为抑制 HCV RNA 依赖性 RNA 聚合酶的新型抗病毒药物的合成和生物学评价

  摘要：

  丙型肝炎感染是由血源性病原体丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的，如果治疗无效，可导致严重的肝脏疾病，并最终导致死亡。本工作报道了7种新型9-O/N/S嘧啶核苷的合成和临床前评价，其中包括化合物12 ，即已知化合物7b的三磷酸酯。核苷是腺苷和鸟苷的 9-脱氮修饰，核糖上带有 β-2'-C-甲基取代基。在该系列化合物中，腺苷的9-脱氮呋喃嘧啶类似物化合物7b在体外表现出高抗HCV活性，在低剂量给药时表现出良好的稳定性、低毒性和低遗传毒性，以及足够的药代动力学特征。与之前的研究相比，还报道了化合物7b的合成改进。合成化合物12作为对照以验证7b在体内发生的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115991
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-羟甲基-3-甲基四氢呋喃-2,3,4-三醇 在 咪唑 、 水 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 3-amino-4-((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ribo 7-N/O/S 嘧啶 9-脱氮 C-核苷类似物作为抑制 HCV RNA 依赖性 RNA 聚合酶的新型抗病毒药物的合成和生物学评价

  摘要：

  丙型肝炎感染是由血源性病原体丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的，如果治疗无效，可导致严重的肝脏疾病，并最终导致死亡。本工作报道了7种新型9-O/N/S嘧啶核苷的合成和临床前评价，其中包括化合物12 ，即已知化合物7b的三磷酸酯。核苷是腺苷和鸟苷的 9-脱氮修饰，核糖上带有 β-2'-C-甲基取代基。在该系列化合物中，腺苷的9-脱氮呋喃嘧啶类似物化合物7b在体外表现出高抗HCV活性，在低剂量给药时表现出良好的稳定性、低毒性和低遗传毒性，以及足够的药代动力学特征。与之前的研究相比，还报道了化合物7b的合成改进。合成化合物12作为对照以验证7b在体内发生的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115991

文献信息

• WO2006/50161
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——