10,10-dibutyl-10H-phenanthren-9-one | 857627-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dibutyl-10H-phenanthren-9-one
• 英文别名: 10,10-dibutyl-9(10H)-phenanthrenone；10,10-dibutyl-10H-phenanthren-9-one；10,10-Dibutyl-10H-phenanthren-9-on
• CAS: 857627-68-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O
• 分子量: 306.448
• InChiKey: VDCSUGNJMHEDPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dibutyl-10H-phenanthren-9-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 溴 、 碘 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Scholl 反应中的区域选择性：单和双 [7] 螺旋

  摘要：

  我们采用了密度泛函理论 (DFT) 预测的菲和二苯并 [ g , p ] 骨架中分子内 Scholl 反应的区域选择性，分别获得了 π 扩展的单和双 [7] 螺旋。尽管与其最稳定的异构体相比，积累了高达 30 kcal/mol 的大应变能，但仍会形成这些螺旋结构。通过实验（核磁共振、紫外-可见光、发射、电化学和单晶 X 射线衍射）技术对扭曲和应变结构进行了表征和分析，并得到了 DFT 计算的进一步支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01706
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 乙醚 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 10,10-dibutyl-10H-phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Chu; Shen, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1943, vol. 10, p. 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Bond Activation/C–N Bond Cleavage Annulation of <i>N</i>-Methoxy Amides and Arynes
  作者：Xiu-Fen Cheng、Ting Yu、Yi Liu、Nan Wang、Zhenzhen Chen、Guang-Lu Zhang、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00161

  日期：2022.3.25

  The Pd(II)-catalyzed C–H bond activation/C–N bond cleavage annulation reaction of N-alkyoxyamide aryne is developed to synthesize 9,10-dihydrophenanthrenone derivatives. This reaction exhibited good functional group compatibility with yields up to 92%. Detailed mechanistic studies showed that the key to C–N bond cleavage is the formed eight-membered palladacycle intermediate undergoing nucleophilic

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。
• The Cyclization of Nitriles: A New Route to Some Phenanthrylamine^1-3
  作者：C. K. Bradsher、E. D. Little、Dorothy J. Beavers

  DOI：10.1021/ja01591a033

  日期：1956.5