Dunnianol triacetate | 139726-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dunnianol triacetate
• 英文别名: [2-[2-acetyloxy-3-(2-acetyloxy-5-prop-2-enylphenyl)-5-prop-2-enylphenyl]-4-prop-2-enylphenyl] acetate
• CAS: 139726-32-2
• 化学式: C₃₃H₃₂O₆
• 分子量: 524.613
• InChiKey: BJHODPWDAWPORZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红花八角醇 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dunnianol triacetate
  参考文献：
  名称：

  源自 Illicium simonsii Maxim 的三苯基倍半木脂素类似物通过破坏细菌膜对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 表现出有效的抗菌活性

  摘要：

  由临床耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)引起的感染是一个严重的公共问题。八角属的三苯基倍半木脂素具有抗菌活性，但很少有研究报道其抗菌谱、构效关系（SARs）和抗菌机制。本研究从I. simonsii Maxim的茎叶中分离得到3种三苯基倍半木脂素dunnianol ( 1 )、macranthol ( 2 )和isodunnianol ( 3 ) ，并通过酯化、醚化和卤化反应制备了7种dunnianol 衍生物。在所有三苯基倍半木脂素类似物中，化合物6对四种革兰氏阳性菌（MICs = 1–2 µg/mL）和十种临床 MRSA 菌株（MICs = 2–8 µg/mL）显示出最佳抗菌活性，并且还表现出比替加环素更快杀死 MRSA 的特性。同时，化合物6不仅显示出较低的耐药性发展概率，而且溶血率较低，在50%血浆中的稳定性也较好。进一步的机制研究表明，6可以通过破坏细菌膜来杀死细菌菌株。这些结

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104824

文献信息

• Two New Sesquineolignans from the Bark of Illicium dunnianum.
  作者：Isao KOUNO、Takuya MORISAKI、Yumiko HARA、Chun-Shu YANG

  DOI：10.1248/cpb.39.2606

  日期：——

  Two new sesquineolignans, named dunnianol (1) and isodunnianol (2), respectively, were isolated from the bark of Illicium dunnianum together with the known biphenylneolignan, magnolol (3). Compounds 1 and 2 have a similar triphenyl-type neolignan structure to that of macranthol (4), which we previously isolated from the pericarps of I. macranthum. Their structures were elucidated by means of the detailed analysis of their 1H-and 13C-nuclear magnetic resonance spectra of 1, 2, and their acetylation and methylation products, including two-dimensional NMR spectra, comparing with those of magnolol, isomagnolol and macranthol.

  从 Illicium dunnianum 树皮中分离出了两种新的芝麻新木质素，分别命名为 dunnianol（1）和 isodunnianol（2），以及已知的联苯新木质素 magnolol（3）。化合物 1 和 2 与我们之前从 I. macranthum 树皮中分离出的 macranthol（4）具有相似的三苯基新木质素结构。通过详细分析 1、2 及其乙酰化和甲基化产物的 1H 和 13C 核磁共振波谱，包括二维核磁共振波谱，并与 magnolol、isomagnolol 和 macranthol 的波谱进行比较，阐明了它们的结构。