(1S,2S,3R,5S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexyl-4-undecylcyclopentan-3-ol | 134360-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexyl-4-undecylcyclopentan-3-ol
• 英文别名: (1R,2R,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hexyl-5-undecylcyclopentan-1-ol
• CAS: 134360-64-8
• 化学式: C₂₈H₅₈O₂Si
• 分子量: 454.853
• InChiKey: HAYLXIBDMACQPX-YIPNQBBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexyl-4-undecylcyclopentan-3-ol 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (2S,3S,5S)-3-hydroxy-2-hexyl-5-undecylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrolipstatin

  摘要：

  An asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin (4) is described. Application of our previously described in situ cyclopentadiene alkylation-asymmetric hydroboration protocol provided the key chiral alcohol 9. In the course of this work, the presence of a free hydroxyl group was found to exert a strong directing effect on the regioselectivity of a Baeyer-Villiger reaction (16 --> 17). Subsequent transformations of lactone 17 produced tetrahydrolipstatin (4).

  DOI：

  10.1021/jo00015a027
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-hexyl-3-cyclopenten-1-ol 在 咪唑 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1S,2S,3R,5S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexyl-4-undecylcyclopentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrolipstatin

  摘要：

  An asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin (4) is described. Application of our previously described in situ cyclopentadiene alkylation-asymmetric hydroboration protocol provided the key chiral alcohol 9. In the course of this work, the presence of a free hydroxyl group was found to exert a strong directing effect on the regioselectivity of a Baeyer-Villiger reaction (16 --> 17). Subsequent transformations of lactone 17 produced tetrahydrolipstatin (4).

  DOI：

  10.1021/jo00015a027