6'-N-Benzyloxycarbonyl-1,3,3''-tri-N-tosyl-kanamycin A | 76550-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-N-Benzyloxycarbonyl-1,3,3''-tri-N-tosyl-kanamycin A
• 英文别名: benzyl N-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-4,6-bis[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 76550-51-1
• 化学式: C₄₇H₆₀N₄O₁₉S₃
• 分子量: 1081.21
• InChiKey: TWWAYEZZTSFNNS-OHUKVWCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  355.37
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-N-Benzyloxycarbonyl-1,3,3''-tri-N-tosyl-kanamycin A 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Transformation of kanamycin a into 3′-deoxykanamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85232-5
• 作为产物：
  描述：

  kanamycin A monocarbonate monohydrate 在 zinc diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6'-N-Benzyloxycarbonyl-1,3,3''-tri-N-tosyl-kanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Transformation of kanamycin a into 3′-deoxykanamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85232-5

文献信息

• Syntheses of 2′,3′-Dideoxykanamycin A, 2′,3′-Dideoxyamikacin and Related Substances
  作者：Yoshihiko Kobayashi、Tsutomu Tsuchiya、Sumio Umezawa、Toshio Yoneta、Shunzo Fukatsu、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.713

  日期：1987.2

  2′,3′-Dideoxykanamycin A has been prepared via two ways. 2″-O-Acetyl-4″,6″-O-benzylidene-6′-N,4′-O-carbonyl-1,3,3″-tri-N-tosylkanamycin A was converted to a 2′,3′-unsaturated compound by a modified Tipson and Cohen method. Hydrogenation followed by deblocking gave 2′,3′-dideoxykanamycin A (12). Another route for 12 was through 2′,3′-anhydro-4′,2″,4″,6″-tetra-O-benzoyl-2′-epi-1,3,6′,3″-tetrakis(N-ethoxycarbonyl)kanamycin A (16). Epoxide-ring opening of 16 with hydrogen iodide gave the 3′,2′-iodohydrin, which, after 2′-O-mesylation, led to the 2′,3′-unsaturated compound (19). Deblocking and hydrogenation of 19 gave 12. 2′,3′-Dideoxykanamycin A thus synthesized was led to 2′,3′-dideoxyamikacin and other related compounds by amino protection of 12 other than the 1-amino group by zinc acetate–ethyl trifluoroacetate method followed by 1-N-acyl or 1-urethane formation with appropriate reagents. Their antibacterial activities were described.

  2′,3′-双脱氧卡那霉素A已通过两种方法制备。2″-O-乙酰基-4″,6″-O-苄叉-6′-N,4′-O-羰基-1,3,3″-三-N-甲苯磺酰卡那霉素A通过改良的Tipson和Cohen方法转化为2′,3′-不饱和化合物。随后进行氢化和脱保护，得到2′,3′-双脱氧卡那霉素A（12）。另一条途径是通过2′,3′-环氧-4′,2″,4″,6″-四-O-苯甲酰基-2′-表-1,3,6′,3″-四(N-乙氧羰基)卡那霉素A（16）进行。16与氢碘酸反应开环生成3′,2′-碘醇，经2′-O-甲磺酰化后，得到2′,3′-不饱和化合物（19）。19的脱保护和氢化得到12。合成的2′,3′-双脱氧卡那霉素A通过乙酸锌-乙基三氟乙酸酯法保护除1-氨基外的其他氨基，随后用适当试剂形成1-N-酰基或1-氨基甲酸酯，进一步转化为2′,3′-双脱氧阿米卡星和其他相关化合物。描述了它们的抗菌活性。
• Syntheses of methyl 6-deoxy-6-hydroxyamino-α-d-glucopyranoside, 6′-N-hydroxykanamycin A, and 6′-N-hydroxydibekacin
  作者：Tsutomu Tsuchiya、Masato Nakano、Takahiro Torii、Yukiko Suzuki、Sumio Umezawa

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85196-x

  日期：1985.2
• UMEZAWA, HAMAO;UMEZAWA, SUMIO;TSUCHIYA, TSUTOMU;JIKAHARA, TOMO;MIYAKE, TO+
  作者：UMEZAWA, HAMAO、UMEZAWA, SUMIO、TSUCHIYA, TSUTOMU、JIKAHARA, TOMO、MIYAKE, TO+

  DOI：——

  日期：——
• UMEZAWA, HAMAO;UMEZAWA, SUMIO;TSUCHIYA, TSUTOMU;JIKIHARA, TOMO
  作者：UMEZAWA, HAMAO、UMEZAWA, SUMIO、TSUCHIYA, TSUTOMU、JIKIHARA, TOMO

  DOI：——

  日期：——