6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A | 76550-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
• 英文别名: N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-4-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-oxo-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-6-yl]oxy]-2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-8-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]spiro[4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2,1'-cyclohexane]-6-yl]oxy-3-hydroxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 76550-53-3
• 化学式: C₄₆H₆₀N₄O₁₈S₃
• 分子量: 1053.2
• InChiKey: JTLRFWGYIIMBFJ-GWSJVBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  313.14
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A 在 吡啶 、 potassium hydrogen bifluoride 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3'-deoxy-3'-fluoro-6'-N-methoxycarbonyl-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-α-d-吡喃果糖苷合成3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成研究，以及3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A和3'-氯的合成-3′-脱氧卡那霉素A

  摘要：

  摘要在环氧乙烷-1，2-二醇中，4，6-二取代的2，3-脱水-α-d-吡喃果糖苷与氟化氢钾（KHF 2）反应通过环氧乙烷环开环得到相应的2-脱氧-2-氟代-α-d-氨基和3-脱氧-3-氟代-α-d-葡萄糖基吡喃糖基衍生物，后者总是占优势。通过分子力学研究了C-4和C-6处取代基对d-葡萄糖-d-altro（r）的影响，并积极利用实验值和计算值r的差异来衡量效果相对于C-4和C-6取代基的溶剂化和氢键的关系。通过应用该反应，通过用KHF 2处理2′，3′-脱水-3′-表卡那霉素A衍生物（35），制备了3′-脱氧-3′-氟卡那霉素A。还制备了3'-氯-3'-脱氧卡那霉素A。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84101-w
• 作为产物：
  描述：

  6'-N-(benzyloxyarbonyl)-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Transformation of kanamycin a into 3′-deoxykanamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85232-5

文献信息

• UMEZAWA, HAMAO;UMEZAWA, SUMIO;TSUCHIYA, TSUTOMU;JIKAHARA, TOMO;MIYAKE, TO+
  作者：UMEZAWA, HAMAO、UMEZAWA, SUMIO、TSUCHIYA, TSUTOMU、JIKAHARA, TOMO、MIYAKE, TO+

  DOI：——

  日期：——