N-(5-methylpyridin-2-yl)benzimidamide | 4999-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methylpyridin-2-yl)benzimidamide
• 英文别名: N-<5-Methyl-<2>pyridyl>-benzamidin；N-(5-methyl-pyridin-2-yl)-benzamidine；N'-(5-methylpyridin-2-yl)benzenecarboximidamide
• CAS: 4999-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: UBLLFSGGOHSHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methylpyridin-2-yl)benzimidamide 在 chloramine T trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到6-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过氯胺-T介导的分子内氧化N–N键的形成，由N-Arylamidines方便地合成1,5-融合的1,2,4-三唑

  摘要：

  抽象的 据报道，由容易获得的N-芳基酰胺方便地合成1，5-稠合的1,2,4-三唑。通过直接形成无金属的氧化性N-N键，氯胺-T可以有效地促进反应，从而以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。 据报道，由容易获得的N-芳基酰胺方便地合成1，5-稠合的1,2,4-三唑。通过直接形成无金属的氧化性N-N键，氯胺-T可以有效地促进反应，从而以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611906
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到N-(5-methylpyridin-2-yl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  I 2 / KI介导的氧化N–N键的形成，用于由N-芳基Am合成1,5-稠合的1,2,4-三唑

  摘要：

  描述了I 2 / KI介导的氧化N–N键的形成反应。这种新的对环境无害的方法可以方便地从容易获得的N-芳基合成各种1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶和其他1,5-稠合的1,2,4-三唑efficient以高效和可扩展的方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01183

文献信息

• Intramolecular electrochemical dehydrogenative N–N bond formation for the synthesis of 1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yong Li、Zenghui Ye、Na Chen、Zhenkun Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c9gc01895f

  日期：——

  scalable electrolytic conditions. Various valuable 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines were synthesized efficiently from the readily available N-(2-pyridyl)amidines. The reactions were conducted in a simple undivided cell under constant current conditions with nBu4NBr as both the redox mediator and the electrolyte. This protocol was applied to the efficient synthesis of key intermediates for anti-diabetic compounds

  在温和且可扩展的电解条件下，已开发出无金属和无氧化剂的分子内脱氢N–N键的形成。从容易获得的N-（2-吡啶基）am有效地合成了各种有价值的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。反应在恒定电流条件下，在简单的不分隔电池中进行，其中n Bu 4 NBr作为氧化还原介体和电解质。该方案适用于抗糖尿病化合物关键中间体的有效合成。
• The dearomative annulation between N-2-pyridylamidine and CO₂ toward pyrido[1,2-a]-1,3,5-triazin-4-ones
  作者：Minfang Xia、Weiming Hu、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c7ob00777a

  日期：——

  A base-promoted dearomative annulation between N-2-pyridylamidine and an atmospheric pressure of CO2 was developed, affording a series of pyrido[1,2-a]-1,3,5-triazin-4-ones in moderate to excellent yields. CO2 served as a carbonyl source, releasing H2O as a solely clean byproduct. Moreover, no dehydrating reagent and transition-metal catalyst were required in this procedure. Thus, it represents a green

  开发了碱促进的N -2-吡啶基lam啶与大气压CO 2之间的脱芳香环化反应，提供了一系列中等至极好的吡啶并[1,2 - a ] -1,3,5-triazin-4-ones产量。CO 2用作羰基源，释放H 2 O作为纯净的副产物。而且，在该程序中不需要脱水剂和过渡金属催化剂。因此，它代表了访问此类框架的绿色，可持续和直接途径。
• Trichloroisocyanuric acid-mediated synthesis of 1,5-fused 1,2,4-triazoles from N-heteroaryl benzamidines via intramolecular oxidative N–N bond formation
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Bhupendra K. Sarma、Ravi Kant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151026

  日期：2019.9

  A convenient synthesis of 1,5-fused 1,2,4-triazoles from readily available N-heteroaryl benzamidines is reported. The reaction is efficiently promoted by trichloroisocyanuric acid to afford the desired products, mostly in high yields and in relatively short time, through direct metal-free oxidative N-N bond formation. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective toward various substrates having different functionalities. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.