1D-(1,2,4/3) 3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-methoxymethylene-1,3,4-cyclohexanetriol | 121843-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-(1,2,4/3) 3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-methoxymethylene-1,3,4-cyclohexanetriol
• CAS: 121843-64-9
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₅
• 分子量: 485.58
• InChiKey: QUHDTASRAJYZEG-QUAHOIDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,4/3) 3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-methoxymethylene-1,3,4-cyclohexanetriol 在 sodium tetrahydroborate 、 Hg(CH₃COO)2 、 potassium iodide 作用下， 反应 4.0h， 生成 pseudo-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 硫酸 、 碘 、 sodium hydride 、 mercury(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 1D-(1,2,4/3) 3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-methoxymethylene-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5

文献信息

• Synthesis of carbocyclic analogues of<scp>D</scp>-glucosamine and<scp>L</scp>-idosamine from<scp>D</scp>-flucosamine
  作者：Derek H. R. Barton、Stephen D. Géro、Sophie Augy、Beátrice Quiclet-Sire

  DOI：10.1039/c39860001399

  日期：——

  Derivatives of pseudo-D-glucosamine and pseudo-L-idosamine have been prepared from the chiral cyclohexanone (1) by a short sequence, including methoxy-methylenation or methylenation, followed by stereoselective oxymercuration or hydroboration, respectively of the resulting vinyl ether (2) and exocyclic methylene (3).

  假 D-氨基葡萄糖和假 L-氨基多糖的衍生物是由手性环己酮 (1) 通过短序列制备的，包括甲氧基亚甲基化或甲基化，然后分别对生成的乙烯基醚 (2) 和外环亚甲基 (3) 进行立体选择性氧巯基化或氢硼化。
• Synthesis of biologically active carbocyclic analogs of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP)
  作者：Derek H. R. Barton、Jose Camara、Peter Dalko、Stephen D. Gero、Beatrice Quiclet-Sire、Peter Stuetz

  DOI：10.1021/jo00277a002

  日期：1989.8