3-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1,3-dihydro-indol-2-one | 102720-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
• CAS: 102720-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: QLWUPFXQNHOHOB-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,3-dihydroindol-3-ide,iodide 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-ω-环氧法呢基吲哚的合成，倍半萜吲哚生物碱的生物合成中间体

  摘要：

  通过将Van Tamelen区域特异性环氧化过程应用于衍生的N-酰基环吲哚14a，b，从吲哚和法呢基溴合成了一系列的吲哚并萜烯生物碱的环氧化合物1a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98704-5

文献信息

• Valorization of terpenols under iron catalysis
  作者：Priyanka Chakraborty、Subhankar Pradhan、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.03.031

  日期：2023.5

  earth-abundant low-valent iron complex. The scope of the reaction is extremely broad, and numerous terpenols, including geraniol, nerol, prenol, farnesol, geranylgeraniol, phytol, and solanesol, can be utilized. Furthermore, the developed method can also extend to non-natural synthetic terpenols. A plausible catalytic cycle is proposed based on a series of in-depth mechanistic studies, kinetic experiments, and

  直接从生物质衍生的氧化碳氢化合物与利用氢自动转移的亲碳核试剂形成C C 键很有趣，因为它不会产生废物。我们展示了使用从天然来源（例如精油）中提取的氧化萜烯，使用明确定义的地球丰富的低价铁络合物对羟吲哚进行直接烷基化。反应范围非常广泛，可以使用多种萜烯醇，包括香叶醇、橙花醇、异戊烯醇、法尼醇、香叶基香叶醇、叶绿醇和茄尼醇。此外，所开发的方法还可以扩展到非天然合成萜烯醇。基于一系列深入的机理研究、动力学实验和 DFT 分析，提出了一个合理的催化循环。