3-benzoyloxy-2-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 928338-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-benzoyloxy-2-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 928338-67-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: UTYLUUSSCMVTHV-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyloxy-2-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenyl-3-[(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)oxy]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-CP-99,994 and (+)-L-733,060 from Enantio­merically Pure (3S,4S)-4-(tert-Butylcarbamoyl)-4-phenyl-1-buten-3-ol

  摘要：

  已成功实现神经激肽物质P受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-L-733,060的不对称合成，起始原料为对映体纯的（3S,4S）-4-(叔丁基氨甲酰基)-4-苯基-1-丁烯-3-醇。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956453
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-benzoyloxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到3-benzoyloxy-2-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-CP-99,994 and (+)-L-733,060 from Enantio­merically Pure (3S,4S)-4-(tert-Butylcarbamoyl)-4-phenyl-1-buten-3-ol

  摘要：

  已成功实现神经激肽物质P受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-L-733,060的不对称合成，起始原料为对映体纯的（3S,4S）-4-(叔丁基氨甲酰基)-4-苯基-1-丁烯-3-醇。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956453