4β-[(4-((2-methoxy-4-(3-(thiophen-2-yl)acryloyl)phenoxy)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)]-4-desoxypodophyllotoxin | 1422963-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4β-[(4-((2-methoxy-4-(3-(thiophen-2-yl)acryloyl)phenoxy)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)]-4-desoxypodophyllotoxin
• CAS: 1422963-38-9
• 化学式: C₃₉H₃₅N₃O₁₀S
• 分子量: 737.787
• InChiKey: ORRAJSCLOUXEAR-XOLMOZOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  138.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4β-[(4-((2-methoxy-4-(3-(thiophen-2-yl)acryloyl)phenoxy)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)]-4-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2,3-三唑的鬼臼毒素同源物作为诱导 HepG2 细胞凋亡的强效抗肿瘤剂的半合成和生物学评价

  摘要：

  通过点击化学合成了一系列 4β-[(4-取代)-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素同源物，并通过 MTT 法进一步评估了它们的抗肿瘤活性。其中，六种同源物（10、11、12、13、22 和 24）对四种肿瘤细胞系（HepG2、MKN-45、NCI-H1993 和 B16）的抑制活性比依托泊苷强约 100 倍。阳性对照。在拓扑异构酶 II 的 ATPase 结构域中结合的对接研究揭示了活性位点中四种同源物的完美对接。此外，通过流式细胞分析评估，鬼臼毒素同源物 10、11、12 和 13 以浓度依赖性方式诱导 HepG2 细胞在 G2/M 期的细胞周期停滞，强调它们通过 HepG2 细胞凋亡发挥其抗肿瘤活性.

  DOI：

  10.1002/ardp.201100438