(E)-3-[4-(2-Bromo-phenylsulfanyl)-2,3-dichloro-phenyl]-acrylic acid ethyl ester | 350491-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[4-(2-Bromo-phenylsulfanyl)-2,3-dichloro-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 350491-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BrCl₂O₂S
• 分子量: 432.165
• InChiKey: UGQRXVNHFCTZQN-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-(2-Bromo-phenylsulfanyl)-2,3-dichloro-phenyl]-acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[2-(2,3-Dichloro-4-{(1S,2S)-2-[3-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-propylcarbamoyl]-cyclopropyl}-phenylsulfanyl)-phenyl]-piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of diarylsulfide cyclopropylamide LFA-1/ICAM-1 interaction antagonists

  摘要：

  Diarylsulfide cyclopropylamides were synthesized and evaluated as LFA-1/ICAM-1 interaction antagonists. A substituent pattern was identified which maximized potency and minimized protein binding as exemplified by antagonist 30 (IC50 = 5 nM). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00105-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-4-羟基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (E)-3-[4-(2-Bromo-phenylsulfanyl)-2,3-dichloro-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of diarylsulfide cyclopropylamide LFA-1/ICAM-1 interaction antagonists

  摘要：

  Diarylsulfide cyclopropylamides were synthesized and evaluated as LFA-1/ICAM-1 interaction antagonists. A substituent pattern was identified which maximized potency and minimized protein binding as exemplified by antagonist 30 (IC50 = 5 nM). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00105-6