顺-3-己烯-2,5-二酮 | 17559-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺-3-己烯-2,5-二酮
• 英文名称: (Z)-hex-3-ene-2,5-dione
• 英文别名: cis-3-hexene-2,5-dione；(Z)-3-hexene-2,5-dione；cis-3-hexen-2,5-dione；(Z)-diacetylethylene；3-Hexene-2,5-dione
• CAS: 17559-81-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: OTSKZNVDZOOHRX-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-3-己烯-2,5-二酮 在 sodium carbonate 作用下， 反应 2.08h， 生成 4-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  腈类化合物与1,4-偶极环戊-2-烯酮的1,3-偶极环加成反应中的区域和非对映选择性

  摘要：

  的行为 4-羟基-4-甲基环戊-2-烯酮 和相关的4-取代的环戊-2-烯酮 1,3-偶极环加成 和 一氧化氮被研究。反应总是完全区域选择性的，而非对映选择性则取决于取代基的性质。值得注意的是，4-乙酰氧基环戊-2-烯酮 显示出完整的区域和非对映面部选择性。

  DOI：

  10.1039/b003549l
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 顺-3-己烯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  腈类化合物与1,4-偶极环戊-2-烯酮的1,3-偶极环加成反应中的区域和非对映选择性

  摘要：

  的行为 4-羟基-4-甲基环戊-2-烯酮 和相关的4-取代的环戊-2-烯酮 1,3-偶极环加成 和 一氧化氮被研究。反应总是完全区域选择性的，而非对映选择性则取决于取代基的性质。值得注意的是，4-乙酰氧基环戊-2-烯酮 显示出完整的区域和非对映面部选择性。

  DOI：

  10.1039/b003549l

文献信息

• A direct method for the synthesis of polyfunctionalized unsaturated carbonyl derivatives by Michael addition of nitroalkanes to enediones with the help of DBU
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00136-v

  日期：1995.4

  The Michael addition of several nitroalkanes to dimethyl maleate, (Z)-3-hexene-2,5-dione, N-ethyl maleimide, and N-phenyl maleimide, in MeCN or THF, proceeds very efficiently on DBU as base, and furnishes good to high yields of polyfunctionalized unsaturated carbonyl derivatives.

  在MeCN或THF中，将几种硝基链烷烃在马来酸二甲酯，（Z）-3-己烯-2,5-二酮，N-乙基马来酰亚胺和N-苯基马来酰亚胺上的迈克尔加成反应非常有效地在DBU上作为碱进行，并提供多官能化的不饱和羰基衍生物的良好或高收率。
• A General Procedure for theOne-pot Preparation of Polyfunctionalized Nitrocyclopropanes
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2003-40985

  日期：——

  Nitrocyclopropane formation has been successfully carried outby reaction of bromonitromethane with electrophilic alkenes bearingtwo electron-withdrawing groups in the α- and β-positions,and in the presence of potassium carbonate as base. The method allowsgood yields and moderate to satisfactory diastereoselectivity withlinear alkenes, while shows the complete formation of the exo-product with N-alkylmaleimides.

  通过溴硝基甲烷与含有α位和β位两个电子吸引基团的亲电烯烃在碳酸钾存在下反应，成功实现了氮杂环丙烷的合成。该方法能够获得良好的产率以及适度的至令人满意的非对映选择性，这与线性烯烃的表现一致，而在N-烷基马来酰亚胺体系中则完全形成了外型产物。
• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2-Ene-1,4-diones via Aerobic Oxidation of Substituted Furans Catalyzed by ABNO/HNO₃
  作者：Liqun Yang、Jingyang Wang、Yue Wang、Xiaotong Li、Wei Liu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00613

  日期：2021.11.5

  We report a highly efficient and selective catalytic system, ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1]nonane N-oxyl)/HNO3, for the aerobic oxidation of substituted furans to cis-2-ene-1,4-diones under mild reaction conditions using oxygen as the oxidant. The catalyst system is amenable to various substituted (mon-, di-, and tri-) furans and tolerates diverse functional groups, including cyano, nitro, naphthyl, ketone

  我们报告了一种高效和选择性催化体系 ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1] nonane N -oxyl)/HNO 3，用于将取代的呋喃有氧氧化为顺式-2-ene-1,4-二酮以氧气为氧化剂，反应条件温和。该催化剂体系适用于各种取代的（单-、二-和三-）呋喃，并耐受多种官能团，包括氰基、硝基、萘基、酮、酯、杂环，甚至甲酰基。基于对照和18个O标记实验，提出了氧化的可能机理。
• Synthesis of Diacetal Trioxa-cage Compounds via Reaction of Bicyclo[2.2.1]heptenes and Bicyclo[2.2.2]octenes with Dimethyldioxirane
  作者：Hui-Chang Lin、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00997-7

  日期：2000.1

  A new entry for the synthesis of diacetal trioxa-cage compounds via oxirane-induced sequential cyclization reaction of 2,3-bis-endo-diacylbicyclo[2.2.1]-5-heptenes and 2,3-bis-endo-diacylbicyclo[2.2.2]-5-octenes is reported. In the case of bicyclo[2.2.2]octenes, sequential cyclization reaction induced by iodine as electrophile failed. We have also demonstrated that dimethyldioxirane can selectively

  通过环氧乙烷诱导的2,3-双-内-二酰基双环[2.2.1] -5-庚烯和2,3-双-内-二酰基双环[2.2 ]的环氧乙烷顺序环化反应合成二缩醛三氧杂笼化合物的新方法.2] -5-辛烯的报道。在双环[2.2.2]辛烯的情况下，碘作为亲电试剂引起的顺序环化反应失败。我们还证明了二甲基二环氧乙烷可以选择性地氧化半缩醛以产生具有完整仲羟基的内酯。
• A FACILE AND GENERAL SYNTHESIS OF 4-HYDROXYCYCLOPENTENONES
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Hiroshi Hamaguchi、Koichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1976.1249

  日期：1976.11.5

  5-disubstituted dihydrofurans. Hydrolysis of electrooxidation products with ion enchange-resin, followed by the treatment with base gave rethrolones. Furthermore, this method was applicable for the synthesis of 2-alkyl-4-hydroxycyclopentenone.

  仅从 2,5-二取代呋喃中就可以以良好的收率制备各种 Rethrolone。2,5-二取代二氢呋喃的电氧化得到2,5-二甲氧基-2,5-二取代二氢呋喃。用离子交换树脂水解电氧化产物，然后用碱处理得到rethrolone。此外，该方法适用于2-烷基-4-羟基环戊烯酮的合成。