顺-3-己烯-1-醇-D2 | 164668-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺-3-己烯-1-醇-D2
• 英文名称: 3,4-2H2-3Z-hexen-1-ol
• 英文别名: 3,4-2H2-3Z-hexenol；[3,4-2H2]-(Z)-3-hexen-1-ol；(Z)-hex-3-en-3,4-d₂-1-ol；cis-3-Hexen-1-ol-D2；(Z)-3,4-dideuteriohex-3-en-1-ol
• CAS: 164668-81-9
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 102.145
• InChiKey: UFLHIIWVXFIJGU-KKLCAENNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-3-己烯-1-醇-D2 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [5,6-2H2]-(Z)-1,5-octadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  氘代挥发性脂质降解产物的合成，用作同位素稀释测定中的内标。2.乙烯基酮。

  摘要：

  同位素标记的化合物[5,6-（2）H（2）]-（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（dI）和[1-（2）H（1; 2），2- （2）H（1; 1）]-1-辛-3-酮（d-II）以及未标记的参考化合物（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（I）的制备改进了合成程序。通过各种MS和NMR技术对化合物的标记位置，化学纯度和同位素分布进行了表征。这些分子在基于同位素稀释测定的定量实验中用作内标。通过简单的两步过程合成了新制备的化合物d-II，并在模型系统中研究了主要的同位素异构体的形成。

  DOI：

  10.1021/jf9902090
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 Lindlar catalyst 喹啉 、 氘 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86.4%的产率得到顺-3-己烯-1-醇-D2
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 3,4-2H2-3Z-hexenal and 6,6,6-2H3-3Z-hexenal

  摘要：

  6,6,6-2H3-3Z-己烯醛（3b）是通过 6,6,6-2H3-3Z-己烯-1-醇（2b）与 Dess/Martin 高碘烷（1）在氟三氯甲烷（氟利昂 11）中的氧化反应制备的，收率 89%，纯度超过 94%。使用氟利昂溶剂大大提高了这种挥发性醛的回收率。同样，氧化 3,4-2H2-3Z-hexen-1-ol (5) 得到 3,4-2H2-3Z-hexenal (6)，分离收率为 92%，纯度超过 99%。3,4-2H2-3Z-己烯-1-醇（5）是通过 3-hexyn-1-o1 (4)的催化氘代反应，在改进的合成过程中制备的，纯度为 87%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360510

文献信息

• Investigating the Nature of Palladium Chain-Walking in the Enantioselective Redox-Relay Heck Reaction of Alkenyl Alcohols
  作者：Margaret J. Hilton、Li-Ping Xu、Per-Ola Norrby、Yun-Dong Wu、Olaf Wiest、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo501813d

  日期：2014.12.19

  The mechanism of the redox-relay Heck reaction was investigated using deuterium-labeled substrates. Results support a pathway through a low energy palladium–alkyl intermediate that immediately precedes product formation, ruling out a tautomerization mechanism. DFT calculations of the relevant transition structures at the M06/LAN2DZ+f/6-31+G* level of theory show that the former pathway is favored by

  使用氘标记的底物研究了氧化还原中继 Heck 反应的机制。结果支持通过低能量钯-烷基中间体的途径，该途径立即在产物形成之前，排除了互变异构机制。在 M06/LAN2DZ+f/6-31+G* 理论水平的相关过渡结构的 DFT 计算表明，5.8 kcal/mol 有利于前一种途径。本研究还支持在连续的 β-氢化物消除和迁移插入之后钯链向醇的移动。确定了氘标记的立体化学，支持催化剂在接力过程中保持与底物结合，并且顺式和反式烯烃均从 β-氢化物消除中形成。
• Synthesis of deuterated C-6 and C-9 flavour volatiles
  作者：Simon Felder、Daryl D. Rowan

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199901)42:1<83::aid-jlcr169>3.0.co;2-f

  日期：1999.1