顺-3-己烯-1-醇-D2 | 164668-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺-3-己烯-1-醇-D2
• 英文名称: 3,4-2H2-3Z-hexen-1-ol
• 英文别名: 3,4-2H2-3Z-hexenol；[3,4-2H2]-(Z)-3-hexen-1-ol；(Z)-hex-3-en-3,4-d₂-1-ol；cis-3-Hexen-1-ol-D2；(Z)-3,4-dideuteriohex-3-en-1-ol
• CAS: 164668-81-9
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 102.145
• InChiKey: UFLHIIWVXFIJGU-KKLCAENNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-3-己烯-1-醇-D2 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [5,6-2H2]-(Z)-1,5-octadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  氘代挥发性脂质降解产物的合成，用作同位素稀释测定中的内标。2.乙烯基酮。

  摘要：

  同位素标记的化合物[5,6-（2）H（2）]-（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（dI）和[1-（2）H（1; 2），2- （2）H（1; 1）]-1-辛-3-酮（d-II）以及未标记的参考化合物（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（I）的制备改进了合成程序。通过各种MS和NMR技术对化合物的标记位置，化学纯度和同位素分布进行了表征。这些分子在基于同位素稀释测定的定量实验中用作内标。通过简单的两步过程合成了新制备的化合物d-II，并在模型系统中研究了主要的同位素异构体的形成。

  DOI：

  10.1021/jf9902090
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 Lindlar catalyst 喹啉 、 氘 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86.4%的产率得到顺-3-己烯-1-醇-D2
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 3,4-2H2-3Z-hexenal and 6,6,6-2H3-3Z-hexenal

  摘要：

  6,6,6-2H3-3Z-己烯醛（3b）是通过 6,6,6-2H3-3Z-己烯-1-醇（2b）与 Dess/Martin 高碘烷（1）在氟三氯甲烷（氟利昂 11）中的氧化反应制备的，收率 89%，纯度超过 94%。使用氟利昂溶剂大大提高了这种挥发性醛的回收率。同样，氧化 3,4-2H2-3Z-hexen-1-ol (5) 得到 3,4-2H2-3Z-hexenal (6)，分离收率为 92%，纯度超过 99%。3,4-2H2-3Z-己烯-1-醇（5）是通过 3-hexyn-1-o1 (4)的催化氘代反应，在改进的合成过程中制备的，纯度为 87%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360510

文献信息

• The synthesis of 3,4-2H2-3Z-hexenal and 6,6,6-2H3-3Z-hexenal
  作者：Simon Fielder、Daryl D. Rowan

  DOI：10.1002/jlcr.2580360510

  日期：1995.5

  6,6,6-2H3-3Z-Hexenal (3b) has been prepared in 89% yield and in greater than 94% purity by the oxidation of 6,6,6-2H3-3Z-Hexen-1-ol (2b) with the Dess/Martin periodinane (1) in fluorotrichloromethane (freon 11). Use of the freon solvent greatly improved the recovery of this volatile aldehyde. Similarly the oxidation of 3,4-2H2-3Z-hexen-1-ol (5) yielded 3,4-2H2-3Z-hexenal (6) in a 92% isolated yield with a purity of greater than 99%. 3,4-2H2-3Z-Hexen-1-ol (5) was prepared in 87% by the catalytic deuterogenation of 3-hexyn-1-o1 (4) in an improved synthetic procedure.

  6,6,6-2H3-3Z-己烯醛（3b）是通过 6,6,6-2H3-3Z-己烯-1-醇（2b）与 Dess/Martin 高碘烷（1）在氟三氯甲烷（氟利昂 11）中的氧化反应制备的，收率 89%，纯度超过 94%。使用氟利昂溶剂大大提高了这种挥发性醛的回收率。同样，氧化 3,4-2H2-3Z-hexen-1-ol (5) 得到 3,4-2H2-3Z-hexenal (6)，分离收率为 92%，纯度超过 99%。3,4-2H2-3Z-己烯-1-醇（5）是通过 3-hexyn-1-o1 (4)的催化氘代反应，在改进的合成过程中制备的，纯度为 87%。
• Synthesis of deuterated C-6 and C-9 flavour volatiles
  作者：Simon Felder、Daryl D. Rowan

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199901)42:1<83::aid-jlcr169>3.0.co;2-f

  日期：1999.1
• Investigating the Nature of Palladium Chain-Walking in the Enantioselective Redox-Relay Heck Reaction of Alkenyl Alcohols
  作者：Margaret J. Hilton、Li-Ping Xu、Per-Ola Norrby、Yun-Dong Wu、Olaf Wiest、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo501813d

  日期：2014.12.19

  The mechanism of the redox-relay Heck reaction was investigated using deuterium-labeled substrates. Results support a pathway through a low energy palladium–alkyl intermediate that immediately precedes product formation, ruling out a tautomerization mechanism. DFT calculations of the relevant transition structures at the M06/LAN2DZ+f/6-31+G* level of theory show that the former pathway is favored by

  使用氘标记的底物研究了氧化还原中继 Heck 反应的机制。结果支持通过低能量钯-烷基中间体的途径，该途径立即在产物形成之前，排除了互变异构机制。在 M06/LAN2DZ+f/6-31+G* 理论水平的相关过渡结构的 DFT 计算表明，5.8 kcal/mol 有利于前一种途径。本研究还支持在连续的 β-氢化物消除和迁移插入之后钯链向醇的移动。确定了氘标记的立体化学，支持催化剂在接力过程中保持与底物结合，并且顺式和反式烯烃均从 β-氢化物消除中形成。
• Synthesis of Deuterated Volatile Lipid Degradation Products To Be Used as Internal Standards in Isotope Dilution Assays. 2. Vinyl Ketones
  作者：Jianming Lin、Dieter H. Welti、Francia Arce Vera、Laurent B. Fay、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf9902090

  日期：1999.7.19

  reference compound (Z)-1, 5-octadien-3-one (I) were prepared by improved synthesis procedures. Labeling position, chemical purity, and isotopic distribution of the compounds were characterized by various MS and NMR techniques. These molecules are used as internal standards in quantification experiments based on isotope dilution assay. The newly prepared compound d-II was synthesized in a simple two-step

  同位素标记的化合物[5,6-（2）H（2）]-（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（dI）和[1-（2）H（1; 2），2- （2）H（1; 1）]-1-辛-3-酮（d-II）以及未标记的参考化合物（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（I）的制备改进了合成程序。通过各种MS和NMR技术对化合物的标记位置，化学纯度和同位素分布进行了表征。这些分子在基于同位素稀释测定的定量实验中用作内标。通过简单的两步过程合成了新制备的化合物d-II，并在模型系统中研究了主要的同位素异构体的形成。