Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-6-allyloxy-2-formyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 365563-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-6-allyloxy-2-formyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 365563-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₈
• 分子量: 397.305
• InChiKey: QVWUHWAMKKJVIK-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-6-allyloxy-2-formyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis of a small library of novel aminoglycoside analogs based on 2-amino-2-deoxy-d-glucose and d-ribose scaffolds

  摘要：

  The synthesis of a small library of aminoglycoside analogues based on 2-amino-2-deoxy-D-glucose and D-ribose was achieved using reductive amination reactions as key transformations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00584-1
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-D-glucosamine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-6-allyloxy-2-formyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis of a small library of novel aminoglycoside analogs based on 2-amino-2-deoxy-d-glucose and d-ribose scaffolds

  摘要：

  The synthesis of a small library of aminoglycoside analogues based on 2-amino-2-deoxy-D-glucose and D-ribose was achieved using reductive amination reactions as key transformations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00584-1