(S,E)-ethyl 2-((1S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopentyl)-4-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)hex-2-enoate | 1315607-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-ethyl 2-((1S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopentyl)-4-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-2-[(1S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentyl]-4-(methylsulfonyloxymethyl)hex-2-enoate
• CAS: 1315607-64-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₆SSi
• 分子量: 448.697
• InChiKey: BQUGJSOHIYZZJC-JLMHJEMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 2-((1S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopentyl)-4-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)hex-2-enoate 在 盐酸 、 Jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 冠菌酸
  参考文献：
  名称：

  TBAF辅助消除甲磺酸酯合成冠糖酸并将其转化为异亮氨酸缀合物

  摘要：

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。

  DOI：

  10.1021/ol201576c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.75h， 生成 (S,E)-ethyl 2-((1S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopentyl)-4-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  TBAF辅助消除甲磺酸酯合成冠糖酸并将其转化为异亮氨酸缀合物

  摘要：

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。

  DOI：

  10.1021/ol201576c