4-氨基-3,5-二氟苯甲酸乙酯 | 1415920-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3,5-二氟苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-amino-3,5-difluorobenzoate
• 英文别名: Ethyl 4-amino-3,5-difluorobenzoate
• CAS: 1415920-00-1
• 化学式: C₉H₉F₂NO₂
• 分子量: 201.173
• InChiKey: MGZIYSCSHHUVHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二氟苯甲酸乙酯 在 N-甲基咪唑 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 ethyl (S)-4-(2-(4-bromo-2-fluorophenyl)acetamido)-3-fluoro-5-((oxetan-2-ylmethyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXY-BENZIMIDAZOLE GLP-1R MODULATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CARBOXY-BENZIMIDAZOLES MODULATEURS DU GLP-1R

  摘要：

  本公开提供GLP-1R激动剂，以及其组合物、方法和工具包。这些化合物通常用于治疗人类GLP-1R介导的疾病或病况。

  公开号：

  WO2022225914A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氟苯胺 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-氨基-3,5-二氟苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  邻氟氮杂苯衍生物作为DNA嵌入剂，通过可见光对DNA和核小体结合进行光控制

  摘要：

  我们报告了一种高亲和力的光开关DNA粘合剂，它在可见光照射下显示出不同的核小体结合能力。通过UV-Vis，HPLC，CD光谱，NMR，FID分析，EMSA和DLS检验了光化学和DNA识别特性。我们的探针为开发新的光遗传学工具奠定了基础，该工具用于有条件地调节核小体DNA的可及性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02343c

文献信息

• Synthesis of Azobenzenes Using <i>N</i>-Chlorosuccinimide and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)
  作者：Alford Antoine John、Qing Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01530

  日期：2017.9.15

  A convenient method for the synthesis of symmetrical azobenzenes is reported. This one-step procedure involves treatment of anilines with N-chlorosuccinimide (NCS) and organic base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). A wide range of commercially available substituted anilines readily participate in this reaction to produce the corresponding azobenzenes in moderate-to-excellent yields in minutes

  据报道，一种方便的合成对称的偶氮苯的方法。此一步步骤涉及用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和有机碱1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理苯胺。多种可商购的取代苯胺容易参与该反应，以在数分钟内以中等至优异的产率产生相应的偶氮苯。
• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。
• [EN] GLP-1R MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GLP-1R
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021081207A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present disclosure provides GLP-1R agonists, and compositions, methods, and kits thereof. Such compounds are generally useful for treating a GLP-1R mediated disease or condition in a human.

  本公开提供GLP-1R激动剂，以及其组合物、方法和试剂盒。这些化合物通常用于治疗人体中GLP-1R介导的疾病或症状。
• Active Ester Functionalized Azobenzenes as Versatile Building Blocks
  作者：Sven Schultzke、Melanie Walther、Anne Staubitz

  DOI：10.3390/molecules26133916

  日期：——

  conditions for the introduction of NHS esters to azobenzenes and diazocines has been established. Yields were consistently high with very few exceptions. The NHS functionalized azobenzenes react with primary amines quantitatively. These amines are ubiquitous in biological systems and in material science.

  偶氮苯是重要的分子开关，但仍然难以选择性地官能化。已经建立了一种在温和条件下将 NHS 酯引入偶氮苯和重氮辛的高产率 Pd 催化交叉偶联方法。除了极少数例外，产量一直很高。NHS 官能化偶氮苯与伯胺定量反应。这些胺在生物系统和材料科学中无处不在。
• Water-Promoted Chlorination of 2-Mercaptobenzothiazoles
  作者：Laurin Wimmer、Michael Parmentier、Bernard Riss、Tobias Kapferer、Chao Ye、Lei Li、Hongyong Kim、Jialiang Li

  DOI：10.1055/s-0036-1591553

  日期：2018.5

  Substituted benzothiazoles play an important role in medicinal chemistry due to their pharmacological properties. Their 2-substituted derivatives are often prepared from 2-chlorobenzothiazoles, which in turn can be synthesized from the 2-mercapto precursor using sulfuryl chloride. In practice, this seemingly straightforward and widely used reaction can be impeded by poor reproducibility and low reaction yields

  摘要 取代的苯并噻唑由于其药理特性，在药物化学中起着重要作用。它们的2-取代衍生物通常由2-氯苯并噻唑制备，而后者又可以使用硫酰氯由2-巯基前体合成。在实践中，这种看似直接和广泛使用的反应可能会因重现性差和反应产率低而受到阻碍。在此交流中，我们报告说，将水简单添加到反应中会显着提高反应效率。我们将此效应归因于通过磺酰氯的部分水解而形成酸。该假设得到以下观察结果的支持：在一些无水酸性添加剂的存在下，收率也得到了提高。 取代的苯并噻唑由于其药理特性，在药物化学中起着重要作用。它们的2-取代衍生物通常由2-氯苯并噻唑制备，而后者又可以使用硫酰氯由2-巯基前体合成。在实践中，这种看似直接和广泛使用的反应可能会因重现性差和反应产率低而受到阻碍。在此交流中，我们报告说，将水简单添加到反应中会显着提高反应效率。我们将此效应归因于通过磺酰氯的部分水解而形成酸。该假设得到以下观察结果的支持：在一些无水酸性添加剂的存在下，收率也得到了提高。