methyl (2S,3S,4S,5R,7S,13S,8E,10E,13R,14E)-3-acetoxy-2-[(1R,2E)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-iodo-but-2-enyl]-5-tert-butyldimethylsilyloxy-13-hydroxy-2,4,10-trimethyl-7-(2-trimethylsilylethoxy)methoxy-15-tributylstannylpentadeca-8,10,14-trienoate | 332837-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,7S,13S,8E,10E,13R,14E)-3-acetoxy-2-[(1R,2E)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-iodo-but-2-enyl]-5-tert-butyldimethylsilyloxy-13-hydroxy-2,4,10-trimethyl-7-(2-trimethylsilylethoxy)methoxy-15-tributylstannylpentadeca-8,10,14-trienoate
• CAS: 332837-90-8
• 化学式: C₅₄H₁₀₂INO₁₀Si₂Sn
• 分子量: 1227.19
• InChiKey: WRFVBGPHLQVXGK-JLDKRAOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.64
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  138.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,7S,13S,8E,10E,13R,14E)-3-acetoxy-2-[(1R,2E)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-iodo-but-2-enyl]-5-tert-butyldimethylsilyloxy-13-hydroxy-2,4,10-trimethyl-7-(2-trimethylsilylethoxy)methoxy-15-tributylstannylpentadeca-8,10,14-trienoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 以48%的产率得到methyl (1S,2R,7S,13S,15R,16S,17S)-17-acetoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-15-tert-butyldimethylsilyl-oxy-7-hydroxy-1,4,10,16-tetramethyl-13-(2-trimethylsilylethoxy)methoxycycloheptadeca-3,5,9,11-tetraenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用4-（2-碘-烯基）氮杂环丁烷酮和相关化合物进行闭环的Stille反应合成lankacidins的大环前体

  摘要：

  在拟议的lankacidins的全合成中，对4-（2-碘-烯基）氮杂环丁酮的合成及其在Stille偶联反应中的参与进行了研究。发现1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-（2-碘乙烯基）氮杂环丁酮与3-羟基-1-三丁基锡烷基庚基-1,5-二烯进行Stille偶联反应，得到可接受的相应共轭二烯收率，但类似与3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-三丁基锡烷基庚-1,5-二烯的反应不成功。还发现一系列4-[（（E）-2-碘丙-1-烯基]氮杂环丁酮，开环酯和内酯与3-三丁基锡烷基丙-2-烯醇进行Stille反应，尽管产率不同。甲基（2 R，3 R，5 S）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基-5-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基-6-氧己酸酯，（3 R，4 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-[[ E）-2-碘丙-1-基] -3-甲基氮杂环丁烷-2-one和（5 S，2 E，6 E）-5-叔然后研究了丁基丁基

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.129