(S)-3-(3,5-Dinitro-benzoyloxymethyl)-8,9-difluoro-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid ethyl ester | 106939-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3,5-Dinitro-benzoyloxymethyl)-8,9-difluoro-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 7H-Pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, 3-[[(3,5-dinitrobenzoyl)oxy]methyl]-9,10-difluoro-2,3-dihydro-7-oxo-, ethyl ester, (S)-；ethyl (2S)-2-[(3,5-dinitrobenzoyl)oxymethyl]-6,7-difluoro-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 106939-31-5
• 化学式: C₂₂H₁₅F₂N₃O₁₀
• 分子量: 519.372
• InChiKey: VLQXRCMGPSUUIZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3,5-Dinitro-benzoyloxymethyl)-8,9-difluoro-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid ethyl ester 在 triphenyl phosphite methiodide 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 左旋氧氟沙星羧酸
  参考文献：
  名称：

  synthesis and antibacterial activities of optically active ofloxacin and its fluoromethyl derivative.

  摘要：

  氧氟沙星（1）[(±) -ofloxacin; DL-8280；(±)-9-氟-2, 3-二氢-3-甲基-10- (4-甲基-1-哌嗪基) -7-氧代-7H-吡啶并[1, 2, 3-de] [1, 4] 苯并恶嗪-6-羧酸]及其氟甲基衍生物 (14a 和 14b)是通过使用高效液相色谱法 (HPLC) 解析其光学活性中间体而制备的。通过苯并恶嗪（17）与 L-脯氨酰氯反应制备的非对映异构体（18、19）的分离，也可以通过另一种途径有效地获得异构体（13a 和 13b）。1 的 (-) - 异构体及其氟甲基衍生物 (2) 的活性大约是相应外消旋体的两倍，而 (+) - 异构体的活性则大大低于外消旋体。通过对 (-) - 苯并恶嗪衍生物 (15b) 的盐酸盐进行 X 射线分析，证实了一系列 (-) - 化合物 (b) 中恶嗪环 C3 位置的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1896
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9,10-difluoro-3-hydroxymethyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-(3,5-Dinitro-benzoyloxymethyl)-8,9-difluoro-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  synthesis and antibacterial activities of optically active ofloxacin and its fluoromethyl derivative.

  摘要：

  氧氟沙星（1）[(±) -ofloxacin; DL-8280；(±)-9-氟-2, 3-二氢-3-甲基-10- (4-甲基-1-哌嗪基) -7-氧代-7H-吡啶并[1, 2, 3-de] [1, 4] 苯并恶嗪-6-羧酸]及其氟甲基衍生物 (14a 和 14b)是通过使用高效液相色谱法 (HPLC) 解析其光学活性中间体而制备的。通过苯并恶嗪（17）与 L-脯氨酰氯反应制备的非对映异构体（18、19）的分离，也可以通过另一种途径有效地获得异构体（13a 和 13b）。1 的 (-) - 异构体及其氟甲基衍生物 (2) 的活性大约是相应外消旋体的两倍，而 (+) - 异构体的活性则大大低于外消旋体。通过对 (-) - 苯并恶嗪衍生物 (15b) 的盐酸盐进行 X 射线分析，证实了一系列 (-) - 化合物 (b) 中恶嗪环 C3 位置的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1896