methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-α-D-allo-furanoside | 58109-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-α-D-allo-furanoside
• 英文别名: Methyl-5,6-O-cyclohexyliden-3-O-mesyl-α-D-allofuranosid
• CAS: 58109-20-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₈S
• 分子量: 352.406
• InChiKey: NZDNZZXXTZTEOX-KVSVUVNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-α-D-allo-furanoside 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 硼氘化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Methyl-5,6-O-cyclohexyliden-3-O-mesyl-β-D-allofuranosid, monodeuteriert am C-2
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。一、脱氧和支链脱氧糖的合成

  摘要：

  两种支链脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-β-D-arabino-hexofuranoside 及其 α-D-ribo 异构体，可以通过一步轻松制备甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-β-D-allofuranoside (3a) 与甲基碘化镁的反应。类似地，相应的 α-甲磺酸酯 (4a) 得到 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranoside 甲酯。已证明这些反应涉及 1,2-氢化物转移。3a 和 4a 与叔丁基溴化镁的反应分别产生两种脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranoside 和相应的 α-D-ribo 异构体。在与格氏试剂的某些反应条件下，磺酸盐

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.222
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-α-D-allo-furanoside
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。一、脱氧和支链脱氧糖的合成

  摘要：

  两种支链脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-β-D-arabino-hexofuranoside 及其 α-D-ribo 异构体，可以通过一步轻松制备甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-β-D-allofuranoside (3a) 与甲基碘化镁的反应。类似地，相应的 α-甲磺酸酯 (4a) 得到 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranoside 甲酯。已证明这些反应涉及 1,2-氢化物转移。3a 和 4a 与叔丁基溴化镁的反应分别产生两种脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranoside 和相应的 α-D-ribo 异构体。在与格氏试剂的某些反应条件下，磺酸盐

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.222

文献信息

• Synthesis of New Cyclopropano Furanosides: Construction of a 2-Oxabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton by a One-Pot 1,2-Diol Monosulfonate Rearrangement-Cyclopropanation Reaction
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1055/s-1995-3945

  日期：1995.5

  The synthesis and characterization of new methyl cyclopropano furanosides are described. A fused cyclopropane ring bearing a hydroxymethyl group was constructed at the 3,4-positions of the furanose ring by a consecutive 1,2-hydride shift-enolization-cyclopropanation reaction starting from a sugar disulfonate under mild reaction conditions with Mg(OMe)2 in a one-pot manner.

  本文介绍了新型甲基环丙基呋喃糖苷的合成和特性。在温和的反应条件下，以糖二磺酸盐为起点，通过与 Mg(OMe)2 发生连续的 1,2-氢转移-烯醇化-环丙烷化反应，以一锅方式在呋喃糖环的 3,4 位构建了带有羟甲基的融合环丙烷环。