methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-2-O-pivaloyl-α-D-allo-furanoside | 167032-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-2-O-pivaloyl-α-D-allo-furanoside
• CAS: 167032-12-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₉S
• 分子量: 436.524
• InChiKey: VNIGNDYWEOXMMK-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-2-O-pivaloyl-α-D-allo-furanoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到methyl 3-O-mesyl-2-O-pivaloyl-α-D-allo-furanoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cyclopropano Furanosides: Construction of a 2-Oxabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton by a One-Pot 1,2-Diol Monosulfonate Rearrangement-Cyclopropanation Reaction

  摘要：

  本文介绍了新型甲基环丙基呋喃糖苷的合成和特性。在温和的反应条件下，以糖二磺酸盐为起点，通过与 Mg(OMe)2 发生连续的 1,2-氢转移-烯醇化-环丙烷化反应，以一锅方式在呋喃糖环的 3,4 位构建了带有羟甲基的融合环丙烷环。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3945
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-α-D-allo-furanoside 、 三甲基乙酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-2-O-pivaloyl-α-D-allo-furanoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cyclopropano Furanosides: Construction of a 2-Oxabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton by a One-Pot 1,2-Diol Monosulfonate Rearrangement-Cyclopropanation Reaction

  摘要：

  本文介绍了新型甲基环丙基呋喃糖苷的合成和特性。在温和的反应条件下，以糖二磺酸盐为起点，通过与 Mg(OMe)2 发生连续的 1,2-氢转移-烯醇化-环丙烷化反应，以一锅方式在呋喃糖环的 3,4 位构建了带有羟甲基的融合环丙烷环。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3945