Methyl-5,6-O-cyclohexyliden-α-D-allofuranosid | 58109-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-5,6-O-cyclohexyliden-α-D-allofuranosid
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 58109-24-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: VRCLMJJBULNFNK-ROHXPCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3A'r,5'R,6'R,6A'r)-5'-[(2R)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-2-基]四氢螺[环己烷-1,2'-呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯]-6'-基甲烷磺酸酯 在 甲基碘化镁 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methyl-5,6-O-cyclohexyliden-α-D-allofuranosid
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。一、脱氧和支链脱氧糖的合成

  摘要：

  两种支链脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-β-D-arabino-hexofuranoside 及其 α-D-ribo 异构体，可以通过一步轻松制备甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-β-D-allofuranoside (3a) 与甲基碘化镁的反应。类似地，相应的 α-甲磺酸酯 (4a) 得到 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranoside 甲酯。已证明这些反应涉及 1,2-氢化物转移。3a 和 4a 与叔丁基溴化镁的反应分别产生两种脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranoside 和相应的 α-D-ribo 异构体。在与格氏试剂的某些反应条件下，磺酸盐

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.222

文献信息

• The Use of Grignard Reagents in the Synthesis of Carbohydrates. I. The Synthesis of Deoxy and Branched-chain Deoxy Sugars
  作者：Masajiro Kawana、Sakae Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.222

  日期：1980.1

  Two branched-chain deoxy sugars, methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-β-D-arabino-hexofuranoside and its α-D-ribo isomer, were easily prepared by the one-step reaction of methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-β-D-allofuranoside (3a) with methylmagnesium iodide. Similarly, the corresponding α-mesylate (4a) gave methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranoside. It was

  两种支链脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-β-D-arabino-hexofuranoside 及其 α-D-ribo 异构体，可以通过一步轻松制备甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-β-D-allofuranoside (3a) 与甲基碘化镁的反应。类似地，相应的 α-甲磺酸酯 (4a) 得到 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranoside 甲酯。已证明这些反应涉及 1,2-氢化物转移。3a 和 4a 与叔丁基溴化镁的反应分别产生两种脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranoside 和相应的 α-D-ribo 异构体。在与格氏试剂的某些反应条件下，磺酸盐