N-(((1R,4aS,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1391637-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(((1R,4aS,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-4,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-1-yl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1391637-13-0
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₂S
• 分子量: 437.646
• InChiKey: SHPMSTNWDJPIHT-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-3,3-Diethyltriaz-1-en-1-yl)-N-(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到(1S,10R,11R)-10,11-dimethyl-15-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-propan-2-yl-15-azatetracyclo[9.3.2.01,10.02,7]hexadeca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Guided desaturation of unactivated aliphatics

  摘要：

  从脂肪碳链中切除氢以产生孤立的烯烃（脱氢），而不发生过氧化，是一种非常令人印象深刻和强大的生物合成转化，目前尚无简单温和的实验室替代方法。烯烃的多功能性及其经历的反应范围在官能团空间中是无与伦比的。因此，将相对惰性的脂肪族体系转化为其不饱和对应物，可能为逆合成开辟新的可能性。本文概述了一种引导基团的发明，以在温和、操作简单、无金属的条件下实现此类转化。这种“可携式脱氢酶”（TzoCl）是一种在桌面上稳定的商业实体（阿尔德里奇，目录编号L510092），易于在醇和胺功能上安装，最终实现远程脱氢，同时保留一个合成上有用的托烯基（tosyl）基团。文中描述了一种稳定的芳基磺酰三氮唑，可以附加到醇或胺上，作为引导基团实现非活化脂肪族化合物的远程脱氢，以产生烯烃。这一反应温和，操作简单，不需额外添加金属，产生可用于进一步功能化的不饱和托烯基化合物或托烯胺。

  DOI：

  10.1038/nchem.1385