(1S,2S,4aR,8S,8aS)-4a,8-Dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1391637-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4aR,8S,8aS)-4a,8-Dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(1S,2S,4aR,8S,8aS)-4a,8-dimethyl-2-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1391637-10-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃S
• 分子量: 376.56
• InChiKey: DAULUTBRHWHLCH-TXZRGUEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,8S,8aS)-2-Isopropyl-4a,8-dimethyldecahydronaphthalen-1-yl 2-((E)-3,3-diethyltriaz-1-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S,4aR,8aS)-2-Isopropyl-4a-methyl-8-methylenedecahydronaphthalen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 (1S,2S,4aR,8S,8aS)-4a,8-Dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Guided desaturation of unactivated aliphatics

  摘要：

  从脂肪碳链中切除氢以产生孤立的烯烃（脱氢），而不发生过氧化，是一种非常令人印象深刻和强大的生物合成转化，目前尚无简单温和的实验室替代方法。烯烃的多功能性及其经历的反应范围在官能团空间中是无与伦比的。因此，将相对惰性的脂肪族体系转化为其不饱和对应物，可能为逆合成开辟新的可能性。本文概述了一种引导基团的发明，以在温和、操作简单、无金属的条件下实现此类转化。这种“可携式脱氢酶”（TzoCl）是一种在桌面上稳定的商业实体（阿尔德里奇，目录编号L510092），易于在醇和胺功能上安装，最终实现远程脱氢，同时保留一个合成上有用的托烯基（tosyl）基团。文中描述了一种稳定的芳基磺酰三氮唑，可以附加到醇或胺上，作为引导基团实现非活化脂肪族化合物的远程脱氢，以产生烯烃。这一反应温和，操作简单，不需额外添加金属，产生可用于进一步功能化的不饱和托烯基化合物或托烯胺。

  DOI：

  10.1038/nchem.1385