methyl (E)-3-<4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-quinolinyl>-2-propenoate | 130954-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-<4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-quinolinyl>-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylquinolin-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 130954-90-4
• 化学式: C₂₂H₂₀FNO₂
• 分子量: 349.405
• InChiKey: JTVFSDUVDXZHDJ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-<4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-quinolinyl>-2-propenoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (4R,6R)-6-{2-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-ethyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。4.反式-6- [2-（取代的喹啉基）乙烯基/乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮，一种新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00105a057
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-quinolinemethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl (E)-3-<4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-quinolinyl>-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。4.反式-6- [2-（取代的喹啉基）乙烯基/乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮，一种新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00105a057

文献信息

• SLISKOVIC, D. R.;PICARD, J. A.;ROARK, W. H.;ROTH, B. D.;FERGUSON, E.;KRAU+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 367-373
  作者：SLISKOVIC, D. R.、PICARD, J. A.、ROARK, W. H.、ROTH, B. D.、FERGUSON, E.、KRAU+

  DOI：——

  日期：——