(2E,9E,11E)-(4R,5S,6S,8S,13R,14R)-15-((1S,3R,4S)-3,4-Bis-triethylsilanyloxy-cyclopentyl)-4-methoxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,9,13-tetramethyl-14-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxy-pentadeca-2,9,11-trien-6-ol | 691869-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,9E,11E)-(4R,5S,6S,8S,13R,14R)-15-((1S,3R,4S)-3,4-Bis-triethylsilanyloxy-cyclopentyl)-4-methoxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,9,13-tetramethyl-14-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxy-pentadeca-2,9,11-trien-6-ol
• CAS: 691869-51-9
• 化学式: C₆₀H₁₁₄O₈Si₄
• 分子量: 1075.9
• InChiKey: AYSPESKFQYMBRL-HMTSPJQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.23
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,9E,11E)-(4R,5S,6S,8S,13R,14R)-15-((1S,3R,4S)-3,4-Bis-triethylsilanyloxy-cyclopentyl)-4-methoxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,9,13-tetramethyl-14-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxy-pentadeca-2,9,11-trien-6-ol 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.84h， 生成 (E,4R,5S)-5-[(1R,3E,7S,9S,10E,12E,14R,15R)-10,14-dimethyl-5,17-dioxo-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-6,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-trien-7-yl]-4-methoxy-3-methylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成抗肿瘤大环内酯（+）-rhizoxin D.

  摘要：

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。

  DOI：

  10.1021/ol049701h
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbut-2-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 (2E,9E,11E)-(4R,5S,6S,8S,13R,14R)-15-((1S,3R,4S)-3,4-Bis-triethylsilanyloxy-cyclopentyl)-4-methoxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,9,13-tetramethyl-14-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxy-pentadeca-2,9,11-trien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成抗肿瘤大环内酯（+）-rhizoxin D.

  摘要：

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。

  DOI：

  10.1021/ol049701h