(E)-5,5,6,6,7,7,7-heptafluoro-3-heptene-2-one | 189287-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5,5,6,6,7,7,7-heptafluoro-3-heptene-2-one
• 英文别名: 5,5,6,6,7,7,7-Heptafluorohept-3-en-2-one；(E)-5,5,6,6,7,7,7-heptafluorohept-3-en-2-one
• CAS: 189287-31-8
• 化学式: C₇H₅F₇O
• 分子量: 238.105
• InChiKey: ZAFSEDIEUPIAMS-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5,6,6,7,7,7-heptafluoro-3-heptene-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 3,8,13,18-tetraethyl-2,7,12,17-tetrakis(heptafluoropropyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin

  摘要：

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.937
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4-七氟丁醛水合物 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(E)-5,5,6,6,7,7,7-heptafluoro-3-heptene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin

  摘要：

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.937

文献信息

• AOYAGI, KATSUHIRO;TOI, HIROO;AOYAMA, YASUHIRO;OGOSHI, HISANOBU, CHEM. LETT.,(1988) N1, C. 1891-1894
  作者：AOYAGI, KATSUHIRO、TOI, HIROO、AOYAMA, YASUHIRO、OGOSHI, HISANOBU

  DOI：——

  日期：——