3,8,13,18-tetraethyl-2,7,12,17-tetrakis(heptafluoropropyl)porphyrin | 121104-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3,8,13,18-tetraethyl-2,7,12,17-tetrakis(heptafluoropropyl)porphyrin
• 英文别名: 1,3,5,7-tetrakis(heptafluoropropyl)-2,4,6,8-tetraethylporphyrin
• CAS: 121104-01-6
• 化学式: C₄₀H₂₆F₂₈N₄
• 分子量: 1094.63
• InChiKey: CGNLAZDPNICRDA-OMIYGLPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.33
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-heptafluoropropylpyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 3,8,13,18-tetraethyl-2,7,12,17-tetrakis(heptafluoropropyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin

  摘要：

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.937

文献信息

• Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins. Electron Deficient Porphyrins II
  作者：Katsuhiro Aoyagi、Hiroo TOI、Yasuhiro Aoyama、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1246/cl.1988.1891

  日期：1988.11.5

  A variety of β-perfluoroalkylpyrroles were prepared from reaction of β-perfluoroalkyl-α,β-unsaturated ketones with p-toluenesulfonylmethylisocyanide in moderate yields. Tetrakis(perfluoroalkyl)porphyrins were readily obtained by oxidative cyclization of 2-hydroxymethyl-3-ethyl-4-perfluoroalkylpyrroles in acidic media.

  β-全氟烷基-α,β-不饱和酮与对甲苯磺酰基甲基异氰化物以中等产率反应制备了多种β-全氟烷基吡咯。四（全氟烷基）卟啉很容易通过 2-羟甲基-3-乙基-4-全氟烷基吡咯在酸性介质中的氧化环化获得。