tert-butyl 4-(2-(benzyloxy)quinolin-8-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1385015-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-(benzyloxy)quinolin-8-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-phenylmethoxyquinolin-8-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1385015-46-2
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₃
• 分子量: 416.52
• InChiKey: JUZIUIVHCIDEPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(benzyloxy)quinolin-8-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 8-(1-((4'-fluorobiphenyl-4-yl)methyl)piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4-Aryl-1-(biarylmethylene)piperidines. Structural Analogs of Adoprazine (SLV313)

  摘要：

  已合成一系列新的4-芳基-1-(联芳基亚甲基)哌啶。它们在结构上与SLV-313相关，SLV-313是一种潜在的非典型抗精神病药物，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。从N-保护的四氢吡啶的乙烯三氟甲基酸酯衍生的环状乙烯基硼酸酯与适当的芳基卤化物进行铃木-宫浦反应，生成了4-芳基哌啶。将后者与适当的联芳基醛进行还原胺化反应，完成了新化合物的合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0312
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 、 2-(benzyloxy)-8-bromoquinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以52%的产率得到tert-butyl 4-(2-(benzyloxy)quinolin-8-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4-Aryl-1-(biarylmethylene)piperidines. Structural Analogs of Adoprazine (SLV313)

  摘要：

  已合成一系列新的4-芳基-1-(联芳基亚甲基)哌啶。它们在结构上与SLV-313相关，SLV-313是一种潜在的非典型抗精神病药物，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。从N-保护的四氢吡啶的乙烯三氟甲基酸酯衍生的环状乙烯基硼酸酯与适当的芳基卤化物进行铃木-宫浦反应，生成了4-芳基哌啶。将后者与适当的联芳基醛进行还原胺化反应，完成了新化合物的合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0312

文献信息

• 4-ARYL-1-(BIARYLMETHYLENE) PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：KING ABDULAZIZ CITY FOR SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20140296528A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The 4-aryl-1-(biarylmethylene)piperidine compounds are piperadine compounds having a biaryl substituent linked to the nitrogen atom of the piperidine ring by a methylene (—CH 2 —) group, and an aryl moiety attached to the 4-position of the piperidine ring. The aryl moiety may be a methoxy quinoline group, a 2-oxo quinoline group, or a 2-oxo, 3,4-dihydroxy quinoline group. The biaryl substituent may be biphenyl, fluorophenyl benzene, 3-phenyl pyridine, 3-(4-fluorophenyl) pyridine, phenyl cyclopentene, or 3-(1-cyclopenten-1-yl) pyridine. The compounds are believed to be suitable for anti-psychotic medication, since they are structurally related to SLV-313, a potential atypical antipsychotic having potent D 2 receptor antagonist and 5-HT 1A receptor agonist properties.

  4-芳基-1-(联苯基亚甲基)哌啶化合物是一类哌啶化合物，其具有通过一个亚甲基(—CH2—)基团连接到哌啶环的氮原子的联苯基取代基，并且一个芳基固定在哌啶环的4-位置。芳基可能是一个甲氧基喹啉基团，一个2-氧基喹啉基团，或一个2-氧基，3,4-二羟基喹啉基团。联苯基取代基可能是联苯，氟苯基苯，3-苯基吡啶，3-(4-氟苯基)吡啶，苯基环戊烯，或3-(1-环戊烯-1-基)吡啶。这些化合物被认为适用于抗精神病药物，因为它们在结构上与SLV-313相关，SLV-313是一种潜在的非典型抗精神病药物，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。