(-)-12-epi-hapalindole Q isonitrile | 173241-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-12-epi-hapalindole Q isonitrile
• 英文别名: 12-epi-hapalindole Q；(–)-12-epi-hapalindole Q isonitrile；3-[(1R,2R,3S,6R)-3-ethenyl-2-isocyano-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]-1H-indole
• CAS: 173241-60-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂
• 分子量: 304.435
• InChiKey: KGWATBYKCMCFLC-LWILDLIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 三光气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (-)-12-epi-hapalindole Q isonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过开发仿生的，氧化还原中性的级联Prins型环化反应，合成立体异构的哈帕吲哚，菲索吲哚，哈帕酰胺H和比比金H生物碱。

  摘要：

  描述了在吲哚和醛之间的立体选择性，氧化还原中性，布朗斯台德酸催化的级联Prins型环化反应，可在一个步骤中进入多个结构多样的吲哚类萜骨架。应用该概念，完成了九种吲哚类生物碱的立体发散性总合成。关键的转化包括使用几何异构的烯丙基硼酸进行烯丙基化，然后使用对甲苯磺酸介导的脱保护-环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02804

文献信息

• Total Synthesis of Hapalindole-Type Natural Products
  作者：Zhaohong Lu、Ming Yang、Pengxi Chen、Xiaochun Xiong、Ang Li

  DOI：10.1002/anie.201406626

  日期：2014.12.8

  AbstractA unified and bioinspired oxidative cyclization strategy was used in the first total syntheses of naturally occurring 12‐epi‐hapalindole Q isonitrile, hapalonamide H, deschloro 12‐epi‐fischerindole I nitrile, and deschloro 12‐epi‐fischerindole W nitrile, as well as the structural revision of the latter. Hapalindoles H and Q were also synthesized.