2-(formyl-methyl-amino)-3-oxo-propionic acid methyl ester | 40361-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(formyl-methyl-amino)-3-oxo-propionic acid methyl ester
• 英文别名: N-Methyl-norpenaldinsaeure-methylester；2-(Formyl-methyl-amino)-3-oxo-propionsaeure-methylester；methyl 2-(N-methylformamido)-3-oxopropanoate；methyl 2-[formyl(methyl)amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 40361-84-0
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: GLMRJQUYBNWMST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(formyl-methyl-amino)-3-oxo-propionic acid methyl ester 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-甲基-2-硝基-3H-咪唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  靶向靶向药物：一种针对缺氧激活酪氨酸激酶抑制剂前药的方法

  摘要：

  酪氨酸激酶抑制剂 (TKI) 在过去 15 年中彻底改变了癌症治疗，但由于严重的副作用，其临床应用受到限制。因此，我们将两种获批的 TKI（舒尼替尼和厄洛替尼）转化为基于 2-硝基咪唑的缺氧可激活前药。动力学研究显示 24 小时内的稳定性差异很大；然而，通过大肠杆菌快速还原激活可以确认两个面板的硝基还原酶。在细胞培养中评估了化合物对各种人类癌细胞系的抗癌活性和信号抑制作用。这些数据，连同分子对接模拟，揭示了结构修饰对药物与酶结合的影响的明显差异：而表皮生长因子受体 (EGFR) 的催化口袋接受所有新的厄洛替尼衍生物，即血管内皮生长因子受体舒尼替尼前药的 (VEGFR) 抑制潜力因衍生化而显着降低。与此一致，使用舒尼替尼前药观察到 ERK 信号抑制的缺氧依赖性，而氧水平对厄洛替尼衍生物的活性没有影响。全面的，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600417
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-N-甲基甘氨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 2-(formyl-methyl-amino)-3-oxo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  靶向靶向药物：一种针对缺氧激活酪氨酸激酶抑制剂前药的方法

  摘要：

  酪氨酸激酶抑制剂 (TKI) 在过去 15 年中彻底改变了癌症治疗，但由于严重的副作用，其临床应用受到限制。因此，我们将两种获批的 TKI（舒尼替尼和厄洛替尼）转化为基于 2-硝基咪唑的缺氧可激活前药。动力学研究显示 24 小时内的稳定性差异很大；然而，通过大肠杆菌快速还原激活可以确认两个面板的硝基还原酶。在细胞培养中评估了化合物对各种人类癌细胞系的抗癌活性和信号抑制作用。这些数据，连同分子对接模拟，揭示了结构修饰对药物与酶结合的影响的明显差异：而表皮生长因子受体 (EGFR) 的催化口袋接受所有新的厄洛替尼衍生物，即血管内皮生长因子受体舒尼替尼前药的 (VEGFR) 抑制潜力因衍生化而显着降低。与此一致，使用舒尼替尼前药观察到 ERK 信号抑制的缺氧依赖性，而氧水平对厄洛替尼衍生物的活性没有影响。全面的，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600417

文献信息

• Brown, Chemistry of Penicillin
  作者：Brown

  DOI：——

  日期：——