(3S,4R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxetan-2-one | 933451-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxetan-2-one
• CAS: 933451-18-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: HBXDWIFYCBQLGU-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxetan-2-one 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,4R)-3-((S)-sec-butyl)-4-oxooxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of belactosin C and its derivatives using a catalytic proline catalyzed crossed-aldol reaction

  摘要：

  A highly practical and concise stereoselective total synthesis of belactosin C and synthetic variants was achieved using an S-proline catalyzed crossed-aldol reaction as the key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.059
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methylpentanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (3S,4R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of belactosin C and its derivatives using a catalytic proline catalyzed crossed-aldol reaction

  摘要：

  A highly practical and concise stereoselective total synthesis of belactosin C and synthetic variants was achieved using an S-proline catalyzed crossed-aldol reaction as the key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.059

文献信息

• Stereoselective synthesis of belactosin C and its derivatives using a catalytic proline catalyzed crossed-aldol reaction
  作者：G. Kumaraswamy、B. Markondaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.059

  日期：2007.3

  A highly practical and concise stereoselective total synthesis of belactosin C and synthetic variants was achieved using an S-proline catalyzed crossed-aldol reaction as the key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.