crinan‐3‐one | 10279-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: crinan‐3‐one
• 英文别名: crinan-3-one；Crinan-3-on；3-Oxo-1.2-dihydro-crinin；Dihydro-oxocrinin；(-)-dihydrooxocrinine；dihydrooxocrinine；(1R,13R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9-trien-15-one
• CAS: 10279-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: VUTLCCKNUVSKAG-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crinan‐3‐one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 Crinan
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of the Amaryllidaceae. XI. The Structures of Alkaloids Derived from 5,10b-Ethanophenanthridine^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01543a053
• 作为产物：
  描述：

  8,9-Methylendioxy-3,6-dioxo-5,10b-ethano-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-phenanthridin-3-ethylenketal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 crinan‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of dihydrocrinine and related compounds

  摘要：

  外消旋二氢-氧分泌宁 (XVIII) 由酮-内酰胺 (X) 通过一系列反应合成，包括使用甲苯-对-磺酸对 αβ-不饱和酮-内酰胺 (XI) 进行 Michael 型环化。外消旋酮(XVIII)被拆分成光学活性的二氢-氧代泌尿素(XIX)和二氢-氧代维生素A(XX)。前者分别通过 Meerwein-Ponndorf 反应或氢化铝锂还原时得到二氢外泌宁 (II) 或二氢表泌宁 (IV)。当类似地还原时，后者(XX)提供二氢维生素E(III)或二氢维生素E(V)。

  DOI：

  10.1039/j39680001802

文献信息

• Alkaloids of the Amaryllidaceae. XI. The Structures of Alkaloids Derived from 5,10b-Ethanophenanthridine^1,2
  作者：W. C. Wildman

  DOI：10.1021/ja01543a053

  日期：1958.5
• The total synthesis of dihydrocrinine and related compounds
  作者：Hiroshi Irie、Shojiro Uyeo、Akira Yoshitake

  DOI：10.1039/j39680001802

  日期：——

  Racemic dihydro-oxocrinine (XVIII) was synthesized from the keto-lactam (X) by a sequence of reactions including the Michael-type cyclization of the αβ-unsaturated keto-lactam (XI) by the use of toluene-p-sulphonic acid. The racemic ketone (XVIII) was resolved into optically active dihydro-oxocrinine (XIX) and dihydro-oxovittatine (XX). The former gave dihydrocrinine (II) or dihydroepicrinine (IV) when reduced by the Meerwein-Ponndorf reaction or by lithium aluminium hydride, respectively. The latter (XX) afforded dihydrovittatine (III) or dihydroepivittatine (V) when similarly reduced.

  外消旋二氢-氧分泌宁 (XVIII) 由酮-内酰胺 (X) 通过一系列反应合成，包括使用甲苯-对-磺酸对 αβ-不饱和酮-内酰胺 (XI) 进行 Michael 型环化。外消旋酮(XVIII)被拆分成光学活性的二氢-氧代泌尿素(XIX)和二氢-氧代维生素A(XX)。前者分别通过 Meerwein-Ponndorf 反应或氢化铝锂还原时得到二氢外泌宁 (II) 或二氢表泌宁 (IV)。当类似地还原时，后者(XX)提供二氢维生素E(III)或二氢维生素E(V)。