4-Hydroxy-5-chlor-chinaldinsaeure-ethylester | 21640-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-5-chlor-chinaldinsaeure-ethylester
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-chlor-chinolin-2-carbonsaeure-ethylester；5-chloro-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Chlor-4-hydroxy-chinolin-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-chloro-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 21640-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: FRHZYVFWBQAQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-5-chlor-chinaldinsaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 、 二苯醚 、 联苯 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-chloro-3-iodo-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 3-Halo-4-dialkylaminoalkylaminoquinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a044
• 作为产物：
  描述：

  N-(m-Chlorphenyl)-aminofumarsaeureethylester 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到4-Hydroxy-5-chlor-chinaldinsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  新型 C-3 取代犬尿酸衍生物的合成

  摘要：

  犬尿烯酸 (KYNA) 作为富电子芳香体系在改良曼尼希反应中的应用已得到研究。通过使用存在于许多生物活性产物中的胺，如吗啉、哌啶或 N-甲基哌嗪和反应性明显不同的醛，如甲醛和苯甲醛，测试了反应的扩展可能性。还研究了连接到 3 位的取代基对氨基烷基化的影响。因此，还测试了 3-氨基甲酰基取代的前体与含有侧链的叔胺的反应，以提供具有两个潜在阳离子中心的新 KYNA 衍生物。通过由 DFT 计算支持的 NMR 光谱测量，还确定了 KYNA 衍生物的主要互变异构体形式。

  DOI：

  10.3390/molecules25040937

文献信息

• Ortho-quinone methide driven synthesis of kynurenic acid lactams
  作者：Julián Robin Sárik、Anasztázia Hetényi、Róbert Berkecz、István Szatmári、Bálint Lőrinczi

  DOI：10.1039/d4ra04341c

  日期：——

  Lactam formation of different KYNA amides and Mannich bases mediated by ortho-quinone methide has been investigated. The efficiency of the two routes of the cyclization process was revealed and the influence of diverse amide side chains was explored. In this regard compounds bearing a tertiary amine function in the amide side chain resulted in the formation of the lactam product, while the formation

  已研究了邻醌甲基化物介导的不同 KYNA 酰胺和曼尼希碱的内酰胺形成。揭示了环化过程的两种途径的效率，并探讨了不同酰胺侧链的影响。在这方面，酰胺侧链带有叔胺官能团的化合物导致内酰胺产物的形成，而在其他KYNA酰胺的情况下观察到二聚体衍生物的形成。此外，合成了KYNA B环上带有不同取代基的衍生物，并研究了它们对闭环反应的影响。
• Andersag, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 499,505
  作者：Andersag

  DOI：——

  日期：——
• Some 7-Substituted 4-Aminoquinoline Derivatives
  作者：Alexander R. Surrey、Henry F. Hammer

  DOI：10.1021/ja01205a036

  日期：1946.1