N-(m-Chlorphenyl)-aminofumarsaeureethylester | 97301-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(m-Chlorphenyl)-aminofumarsaeureethylester
• 英文别名: (3-chloro-anilino)-butenedioic acid diethyl ester；(3-Chlor-phenylimino)-bernsteinsaeure-diaethylester；(3-Chlor-anilino)-butendisaeure-diaethylester；diethyl 2-(3-chloroanilino)but-2-enedioate
• CAS: 97301-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₄
• 分子量: 297.738
• InChiKey: BIMNTENAERZORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-Chlorphenyl)-aminofumarsaeureethylester 在 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以56.4 mg的产率得到triethyl 7-chloro-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2-dihydroquinoline-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯胺和炔烃酯无溶剂机械合成多取代 1,2-二氢喹啉

  摘要：

  在无溶剂球磨条件下，在三氟化硼、碘和三氟乙酸或甲基磺酸存在下，苯胺与乙炔二羧酸二酯的新型一锅反应得到了多种多取代的 1,2-二氢喹啉。酯基的产率适中至极好。本方案反应条件温和、反应时间短、可大规模合成，为1,2-二氢喹啉合成提供了一种简便实用的替代方案。有趣的是，生成的 1,2-二氢喹啉可以进一步转化为喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00605
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 sodium chloride 作用下， 反应 0.1h， 以95%的产率得到N-(m-Chlorphenyl)-aminofumarsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  球磨机中炔烃与邻位取代苯胺的加氢胺化反应：级联反应合成苯甲醚化的N-杂环

  摘要：

  结果表明，在行星式球磨机中，邻位取代的苯胺易于与乙炔二羧酸二乙酯发生加氢胺化反应。分子间加氢反应与分子内闭环的顺序偶联被用于由易得的结构单元即邻位具有OH，NH或SH基团的亲电炔烃和苯胺合成苯并恶嗪，喹喔啉和苯并噻嗪位置。对于杂环的形成，已表明几种应力条件能够以固态引发反应。就过程控制而言，在球磨机中进行处理似乎比用研钵和研杵粉碎更为有利。在后一种情况下，固态分析期间发生了显着的反应后修饰。低温研磨证明对试剂的分子转化有不利影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201406306

文献信息

• Evidence that behavioral depression does not influence airway cell influx in allergic rats
  作者：Marcos A. Varriano、Ana A. Varriano、Fernanda Datti、Marcelo Datti、Edson Antunes、Nancy A. Teixeira

  DOI：10.1080/09629350124118

  日期：——

  This study was designated to evaluate the influence of behavioral depression on the airway leukocyte recruitment in allergic animals. To achieve this, total and differential cell counts in bronchoalveolar (BAL) fluid of ovalbumin (OVA)-sensitized and depressed rats was evaluated. Inescapable electric footshock, applied on day 0, 7 and 13 after OVA sensitization, was used as a model to induce depression. In both non-depressed and depressed groups, the number of total and differential cells (eosinophils and mononuclear cells) in BAL fluid was significantly larger in sensitized compared with non-sensitized animals. However, no statistical differences were found between these groups with respect to the number of total and differential leukocytes,irrespective of the day inescapable shock was applied. Thus, behavioral depression does not influence the pattern of cell infiltration into the airways of allergen-induced airway inflammation.

  这项研究旨在评估行为性抑郁对过敏动物气道白细胞聚集的影响。为了实现这一目标，评估了卵清蛋白（OVA）致敏和抑郁大鼠支气管肺泡（BAL）液中的总细胞计数和差异细胞计数。在OVA致敏后的第0、7和13天施加无法逃避的电击足震动，用作诱发抑郁的模型。在非抑郁和抑郁组中，BAL液中的总细胞和差异细胞（嗜酸性粒细胞和单核细胞）数量在致敏动物中明显大于非致敏动物。然而，无论无法逃避的电击是在哪一天施加的，这两组在总和差异白细胞数量方面均未发现统计学差异。因此，行为性抑郁不影响过敏诱导的气道炎症中细胞浸润的模式。
• Synthesis of New C-3 Substituted Kynurenic Acid Derivatives
  作者：Bálint Lőrinczi、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp、István Szatmári

  DOI：10.3390/molecules25040937

  日期：——

  substituents attached to position 3 on the aminoalkylation was also investigated. Thus, reactions of 3-carbamoyl-substituted precursors with tertiary amine containing side-chains were also tested to afford new KYNA derivatives with two potential cationic centers. By means of NMR spectroscopic measurements, supported by DFT calculations, the dominant tautomer form of KYNA derivatives was also determined.

  犬尿烯酸 (KYNA) 作为富电子芳香体系在改良曼尼希反应中的应用已得到研究。通过使用存在于许多生物活性产物中的胺，如吗啉、哌啶或 N-甲基哌嗪和反应性明显不同的醛，如甲醛和苯甲醛，测试了反应的扩展可能性。还研究了连接到 3 位的取代基对氨基烷基化的影响。因此，还测试了 3-氨基甲酰基取代的前体与含有侧链的叔胺的反应，以提供具有两个潜在阳离子中心的新 KYNA 衍生物。通过由 DFT 计算支持的 NMR 光谱测量，还确定了 KYNA 衍生物的主要互变异构体形式。
• The Preparation of N-Aryl-α-arylaminomaleimides
  作者：A. R. Surrey、R. A. Cutler

  DOI：10.1021/ja01207a047

  日期：1946.3
• Synthesis of 7-Chloro-4-hydroxyquinoline Derivatives Employing Oxalacetic Ester¹
  作者：George F. Lisk、Gardner W. Stacy

  DOI：10.1021/ja01216a081

  日期：1946.12