(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(1R,2S,3S)-2-hydroxy-3-(2-hydroxy-ethoxy)-cyclohexyl]-azetidin-2-one | 181421-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(1R,2S,3S)-2-hydroxy-3-(2-hydroxy-ethoxy)-cyclohexyl]-azetidin-2-one
• CAS: 181421-47-6
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₅Si
• 分子量: 387.592
• InChiKey: LUKDBDDLYFFMBR-DBHDPKECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(1R,2S,3S)-2-hydroxy-3-(2-hydroxy-ethoxy)-cyclohexyl]-azetidin-2-one 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 草酸氯化物 、 sodium phosphate buffer 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 亚磷酸三乙酯 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.92h， 生成 sodium;(1S,5S,8aS,8bR)-5-[2-(1-aminoethylideneamino)ethoxy]-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-oxo-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4-alkoxysubstituted trinems. Part II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00358-7
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (3S,4R)-4-[(1R,2S,3R)-2,3-epoxycyclohexyl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(1R,2S,3S)-2-hydroxy-3-(2-hydroxy-ethoxy)-cyclohexyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4-alkoxysubstituted trinems. Part II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00358-7

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4-alkoxy substituted trinems. Part I
  作者：Daniele Andreotti、Stefano Biondi、Romano Di Fabio、Daniele Donati、Elisabetta Piga、Tino Rossi

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00359-9

  日期：1996.8

  Synthesis of new 4-alkoxy substituted trinems 4, 5, 6, 7 and 8 together with their antibacterial profiles compared to imipenem and GV104326 (2) are described. The good antibacterial profile observed for derivatives 4-7 encouraged further exploration of these derivatives. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.