4,5,6-trimethoxy-1H-pyrido[3,2,1-de]acridin-7-one | 1325207-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6-trimethoxy-1H-pyrido[3,2,1-de]acridin-7-one
• CAS: 1325207-58-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: XLPCHDAHGAOFSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-trimethoxy-1H-pyrido[3,2,1-de]acridin-7-one 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-(+/-)-4,5,6-trimethoxy-13,13a-dihydro-3aH,7H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrido[3,2,1-de] acridine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  新的四环7-氧代-吡啶并[3,2,1- de ] r啶衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列（±）3-羟基-和2,3-二羟基-2,3-二氢-7-氧代吡啶并[3,2,1- de ] ac啶，用于抗肿瘤评估。这些药剂可以被认为是乙二醛或（±）1,2-二羟基乙酰丙胺衍生物的类似物。由3-（N，N-N-二苯氨基）丙酸（3,7-dioxopyrido [3,2,1- de ] ac啶（15a，b或24a，b）构成目标化合物的关键中间体图14A，b）通过用Eaton试剂治疗（P 2 ø 5 /的MsOH）（方法1），或从（9-氧代-9- ħ-acridin-10-yl）丙酸（23a – c）在相同的反应条件下通过环环化（方法2）。将化合物15a，b和24a，b转化为（±）3-羟基衍生物（25a - d），然后将其进一步转化为吡啶并[3,2,1- de ] acridin-7-one（28a - d）通过在吡啶中用甲磺酸酐进行脱水处理。的1,2-双羟基28A - d得到（±）顺式-2

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.062
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6-trimethoxy-1,2-dihydropyrido[3,2,1-de]acridine-3,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5,6-trimethoxy-1H-pyrido[3,2,1-de]acridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  新的四环7-氧代-吡啶并[3,2,1- de ] r啶衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列（±）3-羟基-和2,3-二羟基-2,3-二氢-7-氧代吡啶并[3,2,1- de ] ac啶，用于抗肿瘤评估。这些药剂可以被认为是乙二醛或（±）1,2-二羟基乙酰丙胺衍生物的类似物。由3-（N，N-N-二苯氨基）丙酸（3,7-dioxopyrido [3,2,1- de ] ac啶（15a，b或24a，b）构成目标化合物的关键中间体图14A，b）通过用Eaton试剂治疗（P 2 ø 5 /的MsOH）（方法1），或从（9-氧代-9- ħ-acridin-10-yl）丙酸（23a – c）在相同的反应条件下通过环环化（方法2）。将化合物15a，b和24a，b转化为（±）3-羟基衍生物（25a - d），然后将其进一步转化为吡啶并[3,2,1- de ] acridin-7-one（28a - d）通过在吡啶中用甲磺酸酐进行脱水处理。的1,2-双羟基28A - d得到（±）顺式-2

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.062