4-氨基-3-溴喹啉 | 36825-36-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-溴喹啉
• 中文别名: 3-溴-4-氨基喹啉
• 英文名称: 4-amino-3-bromoquinoline
• 英文别名: 3-bromoquinolin-4-amine
• CAS: 36825-36-2
• 化学式: C₉H₇BrN₂
• 分子量: 223.072
• InChiKey: TYGUEEGQSYNEHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203°C
• 沸点：
  346.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6051 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-溴喹啉 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  Claus; Howitz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 50, p. 239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 4-氨基-3-溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-（4-二乙基氨基-1-甲基-丁基氨基）-7-氯喹啉的脱烷基，SN 7618。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01195a501

文献信息

• [EN] 1, 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE 1,4-SUBSTITUÉS
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2016205633A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Described herein are 1,4-substituted piperidine compounds according to Formula (I) that have demonstrated activity as fatty acid synthase inhibitors. Also described herein are pharmaceutical compositions containing the described 1,4-substituted piperidine compounds, and methods of treating diseases mediated by fatty acid synthase, by administering one or more of the compounds or pharmaceutical formulations described herein. Also described herein are methods of synthesizing the compounds described, including the described 1,4-substituted piperidine compounds and synthetic intermediates useful in those syntheses.

  本文描述了按照式（I）的1,4-取代哌啶化合物，这些化合物已经表现出作为脂肪酸合成酶抑制剂的活性。本文还描述了含有所述1,4-取代哌啶化合物的药物组合物，以及通过给予所述化合物或药物配方中的一个或多个来治疗由脂肪酸合成酶介导的疾病的方法。本文还描述了合成所述化合物的方法，包括所述的1,4-取代哌啶化合物和在这些合成中有用的合成中间体。
• Access to γ-Carbolines: Synthesis of Isocryptolepine
  作者：Masahiro Akitake、Shizuki Noda、Kohei Miyoshi、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02026

  日期：2021.12.17

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction followed by the base-mediated ring closure to pyrrole formation. Synthesis of a series of γ-carboline derivations from the 4-brominated γ-carboline 4a has been achieved by employing various coupling reactions and N-alkylations. This method has been applied for the synthesis of the antimalarial and anticancer natural product isocryptolepine. The photophysical properties

  已经开发了一种合成 γ-咔啉衍生物的新方法，该方法从 3,5-二溴-4-吡啶胺开始，使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进行单芳基化，然后通过碱基介导的闭环形成吡咯。通过采用各种偶联反应和 N-烷基化，已实现从 4-溴化 γ-咔啉4a合成一系列 γ-咔啉衍生物。该方法已应用于抗疟和抗癌天然产物异隐脑平的合成。还报道了新型 γ-咔啉衍生物的光物理性质。
• 4-氨基-6-硝基-3-溴喹啉合成方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN105461623A

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及的一种4-氨基-6-硝基-3-溴喹啉是制备痛敏肽拮抗剂的前体。本发明公开了一种合成4-氨基-6-硝基-3-溴喹啉的方法，其包括以下步骤：以4-硝基喹啉N-氧化物为原料，在醋酸的作用下，经铁粉还原反应生成4-氨基喹啉；再经溴代反应生成4-氨基-3-溴喹啉；最后经硝化反应生成4-氨基-6-硝基-3-溴喹啉。化合物结构用1H-NMR、13C-NMR、IR表征。所用的原料和试剂廉价易得，合成方法简单也行，反应条件温和，为合成4-氨基-6-硝基-3-溴喹啉化合物开辟一条简便的合成路径。
• Amide derivatives and nociceptin antagonists
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US20030055087A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to a compound of the formula [1′] 1 wherein R 2 is lower alkyl optionally substituted by hydroxy, amino and the like, ring B is phenyl, thienyl and the like, E is a single bond, —O—, —S— and the like, ring G is aryl, heterocyclic group and the like, R 5 is halogen atom, hydroxy, lower alkyl optionally substituted by halogen atom etc., and the like, t is 0 or an integer of 1 to 5, when t is an integer of 2 to 5, each R 5 may be the same or different, m is 0 or an integer of 1 to 8, and n is 0 or an integer of 1 to 4, and a nociceptin antagonist containing compound [1′] as an active ingredient. The compound [1′] shows, due to nociceptin antagonistic action, analgesic effect against sharp pain such as postoperative pain and the like. The present invention also relates to the use of certain amide derivative inclusive of compound [1′] as a nociceptin antagonist or analgesic.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为[1′]1，其中R2是低碳基，可选择性地被羟基、氨基等取代，环B是苯基、噻吩基等，E是单键，-O-，-S-等，环G是芳基、杂环基等，R5是卤素原子、羟基、低碳基，可选择性地被卤素原子等取代，t为0或1至5的整数，当t为2至5的整数时，每个R5可能相同也可能不同，m为0或1至8的整数，n为0或1至4的整数，以及一种含有化合物[1′]作为活性成分的镇痛剂。由于其镇痛剂作用，化合物[1′]对于术后疼痛等尖锐疼痛具有镇痛效果。本发明还涉及某些酰胺衍生物的使用，其中包括化合物[1′]作为镇痛剂或镇痛剂拮抗剂。
• QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF MGLUR5 RECEPTOR-MEDIATED DISORDERS
  申请人：Keseru Gyorgy

  公开号：US20090270371A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds of formula (I): and/or enantiomers and/or racemates and/or diastereomers and/or pharmaceutically acceptable salts thereof formed with acids or bases, to the process for their preparation, to the intermediates of the preparation process, to the pharmaceutical formulations containing these compounds and to their use in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  公式(I)的化合物：及/或其对映体和/或外消旋体和/或非对映异构体和/或与酸或碱形成的药学上可接受的盐，其制备过程，制备过程中间体，包含这些化合物的制药配方以及它们在预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病中的用途。