3-bromodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one | 1160244-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 3-bromo-10H-dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11-one；9-bromo-5H-benzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 1160244-31-4
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₂
• 分子量: 290.116
• InChiKey: FXRBQNAQJUGQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one 在 硼烷二甲硫醚络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.7 g的产率得到3-bromo-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  甲吗啡啶和催泪性气体狄本斯[ b，f ] [1,4]奥氮平（CR）的类似物作为人类瞬时受体潜在锚蛋白1（TRPA1）通道的极强激活剂。

  摘要：

  TRPA1通道可以被认为是刺激性化学物质的关键生物传感器。在本文中，发现11 H- dibenz [ b，e ]氮杂卓（吗啡啶）和dibenz [ b，f ] [1,4]恶氮杂卓的发现被描述为TRPA1受体的强效激动剂。这导致发现大多数已知的催泪瓦斯都是有效的TRPA1活化剂。许多取代的吗啡啶和二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平的合成和生物学活性已经使此类TRPA1激动剂周围的SAR有了更深入的了解，EC 50值范围从1μM到0.1 nM。化合物6和32可以认为它是迄今为止已知的最有效的TRPA1激动剂，目前已成功使用6种激动剂作为TRPA1拮抗剂发现中的筛选工具。配体（例如6和32）作为药理学工具的使用可能有助于TRPA1通道的基础知识，并促进TRPA1拮抗剂的开发，以作为涉及TRPA1活化的疾病（包括哮喘和疼痛）的潜在治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm100477n
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-bromodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑并吲唑作为人类非洲锥虫病治疗剂的先导优化。

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由感染布氏锥虫的两个亚种中的任何一个引起。由于缺乏开发新药的经济动力，目前的治疗方法在安全性、有效性和易于给药方面存在严重限制。为了开发新的 HAT 疗法，我们报告了先前通过人类激酶抑制剂的高通量筛选以及随后的 HAT体内实验确定的一系列苯并恶氮杂吲唑在布氏木虱周围的构效关系。我们确定了化合物18，它显示出改进的激酶选择性特征和可接受的药代动力学参数，作为一个有希望的先导。尽管在 HAT 全身模型中用18只小鼠治愈了 60% 的小鼠，但该化合物无法清除该疾病的 CNS 模型中的寄生虫血症。我们还报告了针对T. cruzi、L. donovani和S. mansoni交叉筛选这些化合物的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01506

文献信息

• Relay Organophotoredox/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis-Enabled Asymmetric Synthesis of Dibenzoxazepine-Fused Pyrrolidinones
  作者：Yaseen Hussain、Deepak Sharma、Tamanna、Pankaj Chauhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00685

  日期：2023.4.14

  An unprecedented highly stereoselective synthesis of pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazepin-3(2H)-ones has been accomplished via photoredox/N-heterocyclic carbene (NHC) relay catalysis. A wide range of substituted dibenzoxazepines and aryl/hetereoaryl enals were well accommodated under the organic photoredox catalysis-promoted amine oxidation to generate the imines, followed by a NHC-catalyzed [3 + 2] annulation

  通过光氧化还原/ N-杂环卡宾 (NHC) 中继催化，实现了前所未有的高度立体选择性合成吡咯并 [1,2- d ][1,4]oxazep​​in-3(2 H )-ones。有机光氧化还原催化促进胺氧化生成亚胺，然后进行 NHC 催化的 [3 + 2] 环化反应，以实现优异的非对映和对映选择性二苯并恶氮杂合吡咯烷酮。
• [EN] DIBENZOAZEPINE AND DIBENZOOXAZEPINE TRPA1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE TRPA1 DIBENZOAZÉPINES ET DIBENZOOXAZÉPINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009071631A3

  公开（公告）日：2009-11-12
• DIBENZOAZEPINE AND DIBENZOOXAZEPINE TRPA1 AGONISTS
  申请人：Gijsen Henricus Jacobus Maria

  公开号：US20100273773A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention is related to novel tricyclic compounds of formula (I) having TRPA1 receptor agonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use as pharmacological tools, or as irritant incapacitants, or in the treatment of diseases linked to the modulation of the TRPA1 receptors in animals, in particular humans.
• US8461145B2
  申请人：——

  公开号：US8461145B2

  公开（公告）日：2013-06-11