3-bromo-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine | 1160244-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: 9-Bromo-5,6-dihydrobenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 1160244-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: CPKMBPIYHZUYGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine 在 Eosin Y 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  接力有机光氧化还原/N-杂环卡宾催化不对称合成二苯并恶氮并吡咯烷酮

  摘要：

  通过光氧化还原/ N-杂环卡宾 (NHC) 中继催化，实现了前所未有的高度立体选择性合成吡咯并 [1,2- d ][1,4]oxazep​​in-3(2 H )-ones。有机光氧化还原催化促进胺氧化生成亚胺，然后进行 NHC 催化的 [3 + 2] 环化反应，以实现优异的非对映和对映选择性二苯并恶氮杂合吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00685
• 作为产物：
  描述：

  3-bromodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one 在 dimethylsulfide borane complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.7 g的产率得到3-bromo-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  甲吗啡啶和催泪性气体狄本斯[ b，f ] [1,4]奥氮平（CR）的类似物作为人类瞬时受体潜在锚蛋白1（TRPA1）通道的极强激活剂。

  摘要：

  TRPA1通道可以被认为是刺激性化学物质的关键生物传感器。在本文中，发现11 H- dibenz [ b，e ]氮杂卓（吗啡啶）和dibenz [ b，f ] [1,4]恶氮杂卓的发现被描述为TRPA1受体的强效激动剂。这导致发现大多数已知的催泪瓦斯都是有效的TRPA1活化剂。许多取代的吗啡啶和二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平的合成和生物学活性已经使此类TRPA1激动剂周围的SAR有了更深入的了解，EC 50值范围从1μM到0.1 nM。化合物6和32可以认为它是迄今为止已知的最有效的TRPA1激动剂，目前已成功使用6种激动剂作为TRPA1拮抗剂发现中的筛选工具。配体（例如6和32）作为药理学工具的使用可能有助于TRPA1通道的基础知识，并促进TRPA1拮抗剂的开发，以作为涉及TRPA1活化的疾病（包括哮喘和疼痛）的潜在治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm100477n

文献信息

• Analogues of Morphanthridine and the Tear Gas Dibenz[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepine (CR) as Extremely Potent Activators of the Human Transient Receptor Potential Ankyrin 1 (TRPA1) Channel
  作者：Harrie J. M. Gijsen、Didier Berthelot、Mirko Zaja、Bert Brône、Ivo Geuens、Marc Mercken

  DOI：10.1021/jm100477n

  日期：2010.10.14

  paper, the discovery of 11H-dibenz[b,e]azepines (morphanthridines) and dibenz[b,f][1,4]oxazepines is described as extremely potent agonists of the TRPA1 receptor. This has led to the discovery that most of the known tear gases are potent TRPA1 activators. The synthesis and biological activity of a number of substituted morphanthridines and dibenz[b,f][1,4]oxazepines have given insight into the SAR around

  TRPA1通道可以被认为是刺激性化学物质的关键生物传感器。在本文中，发现11 H- dibenz [ b，e ]氮杂卓（吗啡啶）和dibenz [ b，f ] [1,4]恶氮杂卓的发现被描述为TRPA1受体的强效激动剂。这导致发现大多数已知的催泪瓦斯都是有效的TRPA1活化剂。许多取代的吗啡啶和二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平的合成和生物学活性已经使此类TRPA1激动剂周围的SAR有了更深入的了解，EC 50值范围从1μM到0.1 nM。化合物6和32可以认为它是迄今为止已知的最有效的TRPA1激动剂，目前已成功使用6种激动剂作为TRPA1拮抗剂发现中的筛选工具。配体（例如6和32）作为药理学工具的使用可能有助于TRPA1通道的基础知识，并促进TRPA1拮抗剂的开发，以作为涉及TRPA1活化的疾病（包括哮喘和疼痛）的潜在治疗方法。
• Stereoselective Oxidative Mannich Reaction of Ketones with Dihydrodibenzo‐Oxazepines via a Merger of Photoredox‐/Electro‐Catalysis with Organocatalysis
  作者：Yaseen Hussain、Deepak Sharma、Namrata Kotwal、Indresh Kumar、Pankaj Chauhan

  DOI：10.1002/cssc.202200415

  日期：2022.6.22

  Goodbye Tear Gas: The merger of Proline catalysis with organic photoredox catalysis or electrocatalysis provides an alternative strategy for synthesizing enantioenriched dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine derivatives by eliminating the direct use of toxic CR gas. Good yields and excellent stereoselectivities have been achieved under mild reaction conditions involving abundant and green sources.

  再见催泪瓦斯：脯氨酸催化与有机光氧化还原催化或电催化的结合为通过消除有毒 CR 气体的直接使用来合成富含对映体的二氢二苯并[ b,f ][1,4]氧氮杂卓衍生物提供了一种替代策略。在涉及丰富和绿色资源的温和反应条件下实现了良好的收率和出色的立体选择性。
• [EN] DIBENZOAZEPINE AND DIBENZOOXAZEPINE TRPA1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE TRPA1 DIBENZOAZÉPINES ET DIBENZOOXAZÉPINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009071631A3

  公开（公告）日：2009-11-12
• DIBENZOAZEPINE AND DIBENZOOXAZEPINE TRPA1 AGONISTS
  申请人：Gijsen Henricus Jacobus Maria

  公开号：US20100273773A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention is related to novel tricyclic compounds of formula (I) having TRPA1 receptor agonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use as pharmacological tools, or as irritant incapacitants, or in the treatment of diseases linked to the modulation of the TRPA1 receptors in animals, in particular humans.
• US8461145B2
  申请人：——

  公开号：US8461145B2

  公开（公告）日：2013-06-11