1-benzyl-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline-4-carbaldehyde | 1160309-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 1160309-70-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: VCBFQXJQUQTTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 1-benzyl-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+/-)-5-benzyl-9-methoxy-6,6-dimethyl-6,6a-dihydro-5H-indeno[1,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Application of Nazarov type electrocyclization to access [6,5,6] and [6,5,5] core embedded new polycycles: an easy entry to tetrahydrofluorene scaffolds related to Taiwaniaquinoids and C-nor-D homosteroids

  摘要：

  在相对温和和催化的纳扎罗夫型电环化条件下，已经实现了一种简单、高效且简洁的方法，用于合成嵌入新多环的四氢氟烯[6,5,6]ABC三环核心，使用2 mol% Sc(OTf)3在无水DCM（氯仿）中于室温反应，获得了高产率。通过合成嵌入稀有异三环[6,5,5]ABC骨架的多样化多环，展示了该反应的普遍性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00892c
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到1-benzyl-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  纳扎罗夫环化在接入[6-5-6]和[6-5-5]三环核嵌入新杂环的应用：易于进入与台湾喹啉类相关的结构†

  摘要：

  使用非对映选择性纳扎罗夫环化法合成了一种新型的[6-5-6]三环核嵌入多杂环化合物的简洁而通用的方法，其总收率为35-40％。通过使用各种[6-5-5]三环掺入核心的多环化合物也证明了这种合成途径的多功能性。观察到环化效率取决于极化对反应体系的影响。在筛选用于环化的各种路易斯酸和布朗斯台德酸中，三氟甲磺酸 被发现是最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b901632e