N-benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | 105825-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1-benzyl-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline；1-benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-quinoline；1-Benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-chinolin；1-Benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline；1-benzyl-2,2,4-trimethylquinoline
• CAS: 105825-15-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• mdl: MFCD00182066
• 分子量: 263.382
• InChiKey: NRTFNXZCLXJPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.263
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到1-benzyl-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  纳扎罗夫环化在接入[6-5-6]和[6-5-5]三环核嵌入新杂环的应用：易于进入与台湾喹啉类相关的结构†

  摘要：

  使用非对映选择性纳扎罗夫环化法合成了一种新型的[6-5-6]三环核嵌入多杂环化合物的简洁而通用的方法，其总收率为35-40％。通过使用各种[6-5-5]三环掺入核心的多环化合物也证明了这种合成途径的多功能性。观察到环化效率取决于极化对反应体系的影响。在筛选用于环化的各种路易斯酸和布朗斯台德酸中，三氟甲磺酸 被发现是最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b901632e
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  纳扎罗夫环化在接入[6-5-6]和[6-5-5]三环核嵌入新杂环的应用：易于进入与台湾喹啉类相关的结构†

  摘要：

  使用非对映选择性纳扎罗夫环化法合成了一种新型的[6-5-6]三环核嵌入多杂环化合物的简洁而通用的方法，其总收率为35-40％。通过使用各种[6-5-5]三环掺入核心的多环化合物也证明了这种合成途径的多功能性。观察到环化效率取决于极化对反应体系的影响。在筛选用于环化的各种路易斯酸和布朗斯台德酸中，三氟甲磺酸 被发现是最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b901632e

文献信息

• Antitrypanosomal Activity of 1,2-Dihydroquinolin-6-ols and Their Ester Derivatives
  作者：Jean Fotie、Marcel Kaiser、Dawn A. Delfín、Joshua Manley、Carolyn S. Reid、Jean-Marc Paris、Tanja Wenzler、Louis Maes、Kiran V. Mahasenan、Chenglong Li、Karl A. Werbovetz

  DOI：10.1021/jm900723w

  日期：2010.2.11

  The current chemotherapy for second stage human African trypanosomiasis is unsatisfactory. A synthetic optimization study based on the lead antitrypanosomal compound 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-6-yl 3,5-dimethoxybenzoate (TDR20364, 1a) was undertaken in an attempt to discover new trypanocides with potent in vivo activity. While 6-ether derivatives were less active than the lead compound, several N1-substituted derivatives displayed nanomolar IC50 values against T. b. rhodesiense STIB900 in vitro, with selectivity indexes up to > 18000. 1-Benzyl-1, 2-dlhydro-2,2,4-trimethylquinolin-6-yl acetate (10a) displayed an IC50 value of 0.014 mu M against these parasites and a selectivity index or 1700. Intraperitoneal administration of 10a at 50 (mg/kg)/day for 4 days caused a promising prolongation of lifespan in T. b. brucei STIB795-infected mice (> 14 days vs 7.75 days for untreated controls). Reactive oxygen species were produced when T. b. brucei were exposed to 10a in vitro, implicating oxidative stress in the trypanocidal mode of action of these 1,2-dihydroquinoline derivatives.
• N-alkylation of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline and its dimeric analogs under interphase-catalysis conditions
  作者：Kh. S. Shikhaliev、Zh. V. Shmyreva

  DOI：10.1007/bf00479346

  日期：1988.8
• CCXCVI.—The reaction between keto-anils and Grignard reagents and the tautomerism of aliphatic keto-anils
  作者：Wallace Frank Short、John Stephen Watt

  DOI：10.1039/jr9300002293

  日期：——
• ——
  作者：M. Yu. Krysin、Kh. S. Shikhaliev、I. K. Anokhina、Zh. V. Shmyreva

  DOI：10.1023/a:1017523701357

  日期：——
• SHIXALIEV, X. S.;SHMYREVA, ZH. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 8, 1091-1093
  作者：SHIXALIEV, X. S.、SHMYREVA, ZH. V.

  DOI：——

  日期：——