(4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-((2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-yl)-1,3-dioxolane | 1391043-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-((2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1391043-14-3
• 化学式: C₁₄H₂₃IO₂
• 分子量: 350.24
• InChiKey: XCRAFQDDJRBEAO-XYXVGQKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-((2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-yl)-1,3-dioxolane 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper/silver activated zinc 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 maresin 1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the macrophage derived anti-inflammatory lipid mediator Maresin 1

  摘要：

  The total synthesis of Maresin 1, an endogenous macrophage pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-group at C7 was obtained via a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide whereas the center at C14 arises from a chiral pool strategy starting from 2-deoxy-D-ribose. Pd-0/Cu-1 Sonogashira coupling of the two key fragments and 2n(Cu/Ag) reduction completed the total synthesis of Maresin 1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.143
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以82%的产率得到(4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-((2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the macrophage derived anti-inflammatory lipid mediator Maresin 1

  摘要：

  The total synthesis of Maresin 1, an endogenous macrophage pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-group at C7 was obtained via a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide whereas the center at C14 arises from a chiral pool strategy starting from 2-deoxy-D-ribose. Pd-0/Cu-1 Sonogashira coupling of the two key fragments and 2n(Cu/Ag) reduction completed the total synthesis of Maresin 1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.143