6-(4-methylbenzyloxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone | 912283-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methylbenzyloxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 6-[(4-methylphenyl)methoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 912283-12-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: YBLCWWLRBIJULN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methylbenzyloxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 在 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 7-(4-methylbenzyloxy)-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-甲酰胺-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  以6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮为起始原料，合成了一系列具有抗惊厥作用的1-甲酰胺-三唑并[4, 3-a]喹啉衍生物(6a-6n)化合物的神经毒性通过最大电休克试验和旋转棒试验计算，腹腔注射昆明小鼠。结果表明，化合物7-(己氧基)-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-1-甲酰胺(6d)是活性最高的一种，其活性也最低。毒性。在抗最大电休克效力试验中，中位有效剂量（ED50）为30.1 mg/kg，中位毒性剂量（TD50）为286 mg/kg，保护指数为9.5，高于参考药物卡马西平。防护指数值为6.0。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0502-0
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(4-methylbenzyloxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  1-甲酰胺-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  以6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮为起始原料，合成了一系列具有抗惊厥作用的1-甲酰胺-三唑并[4, 3-a]喹啉衍生物(6a-6n)化合物的神经毒性通过最大电休克试验和旋转棒试验计算，腹腔注射昆明小鼠。结果表明，化合物7-(己氧基)-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-1-甲酰胺(6d)是活性最高的一种，其活性也最低。毒性。在抗最大电休克效力试验中，中位有效剂量（ED50）为30.1 mg/kg，中位毒性剂量（TD50）为286 mg/kg，保护指数为9.5，高于参考药物卡马西平。防护指数值为6.0。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0502-0

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Activities, and Molecular Docking Studies of Dihydrotriazine Derivatives Bearing a Quinoline Moiety
  作者：Xueqian Bai、Ying Chen、Zhe Liu、Linhao Zhang、Tianyi Zhang、Bo Feng

  DOI：10.1002/cbdv.201900056

  日期：——

  potent inhibitory activity (MIC=2 μg/mL) against Pseudomonas aeruginosa 2742, indicating that its antibacterial spectrum is similar to those of the positive controls gatifloxacin and moxifloxacin. Structure‐activity relationships (SAR) analyses and docking studies implicated the dihydrotriazine group in increasing the antimicrobial potency of the quinoline compounds. In vitro enzyme study implied that compound

  在这篇文章中，三个系列的带有喹啉部分的二氢三嗪衍生物（5a、5b、8a-8c 和 9a-9m）已被设计、合成并评估为抗菌剂。发现化合物 8a-8c 是所有测试化合物中最有效的，MIC 值为 1 μg/mL，对几种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 4220 和 MRSA CCARM 3506）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌 1924 ) 菌株。此外，3-[4-amino-6-(phenethylamino)-2,5-dihydro-1,3,5-triazin-2-yl)-6-[(3-chlorobenzyl)oxy]quinolin-2-ol (8a) 对铜绿假单胞菌 2742 显示出有效的抑制活性（MIC=2 μg/mL），表明其抗菌谱与阳性对照加替沙星和莫西沙星的抗菌谱相似。构效关系 (SAR) 分析和对接研究表明，二氢三嗪基团与增加喹啉化合物的抗菌效力有关。体外酶研究表明化合物 8a 也显示出 DHFR
• Synthesis and Anti-inflammatory Activity Evaluation of Novel 7-Alkoxy-1-amino-4,5-dihydro[1,2,4]triazole[4,3-a]quinolines
  作者：Xian-Yu Sun、Cheng-Xi Wei、Kyu-Yun Chai、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200700182

  日期：2008.5

  5‐dihydro[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinolin‐1‐amine) and 5i (7‐(p‐chlorobenzyloxy)‐4,5‐dihydro[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinolin‐1‐amine) showed the highest anti‐inflammatory activity (52% and 58% inhibition, respectively, at 2 h pre‐administration) which were comparable to or even slightly more potent than the reference drug ibuprofen (55%). Furthermore, the structure‐activity relationship of these 1,2,4‐triazole

  在这项研究中，使用 6-羟基-3,4-二氢 [1,2,4] 三唑 [4,3-a] 喹啉合成了一系列新型 7-烷氧基-1-氨基-4,5-二氢 [1,2,4] 三唑 [4,3-a] 喹啉。 -2(1H)-喹诺酮类作为起始原料。通过监测这些化合物抑制二甲苯引起的小鼠耳水肿的能力来评估这些化合物的抗炎活性。一些测试化合物表现出显着的活性，化合物 5f（7-（苄氧基）-4,5-二氢 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹啉-1-胺）和 5i（7 - (p - chlorobenzyloxy) -4,5 - dihydro [1,2,4] triazolo [4,3 -a] quinolin - 1-amine) 显示出最高的抗炎活性（分别为 52% 和 58% 抑制，在给药前 2 小时），与参考药物布洛芬 (55%) 相当甚至略强。此外，这些1,2的构效关系，
• C6- and C7-Substituted 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones as Inhibitors of Monoamine Oxidase
  作者：Letitia Meiring、Jacobus Petzer、Anél Petzer

  DOI：10.1055/s-0042-120116

  日期：——

  among a series of 10 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives, are high potency MAO-B inhibitors, with a number of homologues displaying good selectivities for MAO-B over the MAO-A isoform. Methods and Findings: To expand on these promising findings and to derive structure-activity relationships, the current study synthesizes a series of 14 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives. An evaluation of their

  目的单胺氧化酶（MAO）抑制剂被认为是有用的治疗剂，同工型特异性抑制剂被用于治疗抑郁症和帕金森氏病。MAO抑制剂也正在研究中，用于治疗阿尔茨海默氏病，前列腺癌和某些心肌病。尽管临床上可以使用许多不可逆的MAO抑制剂，但仍在开发可逆的抑制剂，尤其是MAO-B同工型的可逆抑制剂。基于我们对发现对MAO-B具有特异性的可逆抑制剂的兴趣，我们最近报道，在一系列10种3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物中，有高效的MAO-B抑制剂，其中在MAO-A同工型上显示出对MAO-B良好选择性的同系物的数量。方法和发现：为了扩展这些有前途的发现并得出构效关系，本研究合成了一系列14种3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物。对它们的MAO抑制特性的评估表明，所有衍生物都是MAO-B特异性的，最有效的抑制剂（3a）的IC50值为0.0014 µM。MAO-B的选择性范围是99到40 000倍。结论：因此，可以得
• Anticonvulsant and toxicity evaluation of some 7-alkoxy-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-1(2H)-ones
  作者：Hong-Guang Jin、Xian-Yu Sun、Kyu-Yun Chai、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.044

  日期：2006.10

  To further investigate anticonvulsant activity of quinoline derivatives, a series of 7-alkoxy-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-1(2H)-one derivatives was synthesized starting from 7-hydroxyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoline. In initial (phase I) screening and quantitative (phase II) evaluation, compound 7-benzyloxyl-4,5-dihydro-[1,2,4]thiazolo[4,3-a]quinoline-1(2H)-one (3f) was among the most

  为了进一步研究喹啉衍生物的抗惊厥活性，从起始位置合成了一系列7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-1（2H）-衍生物7-羟基-3,4-二氢-2（1H）-喹啉。在初始（阶段I）筛选和定量（阶段II）评估中，化合物7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]噻唑洛[4,3-a]喹啉-1（2H）-（ 3f）是最活跃的，但毒性也最低。在抗MES效能测试中，中位有效剂量（ED（50））为12.3 mg / kg，中位毒性剂量（TD（50））为547.5 mg / kg，保护指数（PI）为44.5，它比原型药物苯妥英钠，苯巴比妥，卡马西平和丙戊酸盐的PI值大得多。选择化合物3f作进一步评估。在III期药理测试中，该化合物的中位催眠剂量（HD（50））和中位致死剂量（LD（50））分别为1204 mg / kg和> 3000 mg / kg，因此，与原型药物相比，其安全性更高。在
• Design, synthesis of 8-alkoxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-ones with anticonvulsant activity
  作者：Xian-Yu Sun、Lei Zhang、Cheng-Xi Wei、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.003

  日期：2009.3

  A new series of 8-alkoxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-one derivatives were synthesized. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test, and their neurotoxicities were evaluated by the rotarod neurotoxicity test. The results showed that 8-heptyloxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-one 5t was the most potent with median effective dose

  合成了一系列新的8-烷氧基-5,6-二氢-[1,2,4]三嗪[4,3 - a ]喹啉-1-酮衍生物。通过最大电击（MES）测试评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性测试评估其神经毒性。结果显示8-庚氧基-5,6-二氢-[1,2,4]三嗪[4,3 - a ]喹啉-1-酮5t最有效，中位有效剂量（ED 50）值为11.4。 mg / kg，中毒剂量（TD 50）为114.1 mg / kg，提供保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值10.0，远大于原型药物卡马西平的PI（PI = 6.4）。为了解释抗惊厥活性的可能机制，在化学诱导的癫痫发作中对化合物5t进行了测试。