tert-butyl (2S,5S)-5-but-3-enyl-1-oxaldehydoylpyrrolidine-2-carboxylate | 851544-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,5S)-5-but-3-enyl-1-oxaldehydoylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 851544-63-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: KWNZEDYCILFUKT-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5S)-5-but-3-enyl-1-oxaldehydoylpyrrolidine-2-carboxylate 在 samarium diiodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (3S,4S,7S,10S)-3-benzylamino-1-aza-2-oxo-4-hydroxymethyl-bicyclo[5.3.0]decanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Azabicycloalkane Amino Acids by Nitrone 1,3-Dipolar Intramolecular Cycloaddition

  摘要：

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of functionalized azaoxobicyclo[X.3.0]alkane amino acids has been devised. The key step is an intramolecular nitrone cycloaddition on 5-allyl- or 5-homoallylproline that was found to be completely regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo0500683
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (2S,5RS)-N-t-butoxycarbonyl-5-methoxyprolinate 在 锂硼氢 、 高氯酸 、 草酰氯 、 碘 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (2S,5S)-5-but-3-enyl-1-oxaldehydoylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Azabicycloalkane Amino Acids by Nitrone 1,3-Dipolar Intramolecular Cycloaddition

  摘要：

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of functionalized azaoxobicyclo[X.3.0]alkane amino acids has been devised. The key step is an intramolecular nitrone cycloaddition on 5-allyl- or 5-homoallylproline that was found to be completely regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo0500683

文献信息

• Functionalized Azabicycloalkane Amino Acids by Nitrone 1,3-Dipolar Intramolecular Cycloaddition
  作者：Leonardo Manzoni、Daniela Arosio、Laura Belvisi、Antonio Bracci、Matteo Colombo、Donatella Invernizzi、Carlo Scolastico

  DOI：10.1021/jo0500683

  日期：2005.5.1

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of functionalized azaoxobicyclo[X.3.0]alkane amino acids has been devised. The key step is an intramolecular nitrone cycloaddition on 5-allyl- or 5-homoallylproline that was found to be completely regio- and stereoselective.