2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate | 1361382-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
• CAS: 1361382-93-5
• 化学式: C₃₅H₃₃F₃INO₅
• 分子量: 731.55
• InChiKey: SSRUPXVWEIURDJ-UZGUBXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-mannopyranosyl-(1->6)-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside) 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  β-Rhamnosides from 6-thio mannosides

  摘要：

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。

  DOI：

  10.1039/c2cc17623h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside 在 哌啶 、 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  β-Rhamnosides from 6-thio mannosides

  摘要：

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。

  DOI：

  10.1039/c2cc17623h