(4R,5R)-5-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 131121-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 131121-23-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: XNKMYQKUINYCIS-WGWHJZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 triphenylmethyl perchlorate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50W 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3S,3aR,5S,6S,7R,7aR)-3,6-diacetoxy-5-allyl-2-(3-benzyloxy-2-oxo-propyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从d-核糖的同手性五环C1-C15中间体的对映选择性构建

  摘要：

  D-核糖非对映选择性衍生的同手性无环前体的显着异双环化作用被用于复杂的卤虫酮的多环聚醚C1至C15片段的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97476-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-4-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)acrylate 在 四氧化锇 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 barium methoxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从d-核糖的同手性五环C1-C15中间体的对映选择性构建

  摘要：

  D-核糖非对映选择性衍生的同手性无环前体的显着异双环化作用被用于复杂的卤虫酮的多环聚醚C1至C15片段的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97476-8

文献信息

• COOPER, ARTHUR J.;SALOMON, ROBERT G., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 3813-3816
  作者：COOPER, ARTHUR J.、SALOMON, ROBERT G.

  DOI：——

  日期：——